Entre los 20 aminoácidos estándar que forman las proteínas, la glicina es especial. La mayoría de los aminoácidos tienen un centro quiral y requieren la consideración de estereoisómeros como las formas D y L. Sin embargo, solo la glicina no tiene isómeros ópticos. La razón es que la cadena lateral de la glicina es un átomo de hidrógeno.
Sustituyentes en el Carbono α: Glicina Versus Otros Aminoácidos
La estructura general de un α-aminoácido puede expresarse como:
H2N-CH(R)-COOH
En la mayoría de los aminoácidos, el carbono α está unido a cuatro sustituyentes diferentes: un grupo amino, un grupo carboxilo, un átomo de hidrógeno y un grupo R. Tal carbono se convierte en un centro quiral y posee enantiómeros.
Sin embargo, en la glicina, el grupo R es hidrógeno. Por tanto, los sustituyentes unidos al carbono α son: grupo amino, grupo carboxilo, hidrógeno, hidrógeno. Como hay dos átomos de hidrógeno, los cuatro sustituyentes no son todos diferentes.
PubChem describe la glicina como el aminoácido proteico más simple, con un átomo de hidrógeno como cadena lateral, y como el único aminoácido proteico aquiral. NCBI Bookshelf también explica que los 20 aminoácidos proteicos son L-isómeros, con centros quirales en el carbono α excepto la glicina.
Comparación de Glicina y Alanina
| Aminoácido | Sustituyentes en el carbono α | Centro quiral | Isómeros ópticos |
|---|---|---|---|
| Alanina (ejemplo) | NH2, COOH, H, CH3 |
Sí | Existen formas D y L |
| Glicina | NH2, COOH, H, H |
No | No existen |
| Alanina | Glicina |
|---|---|
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Centro Quiral e Isómeros Ópticos
No tener centro quiral significa que la glicina no tiene distinción entre formas D y L. En aminoácidos como la alanina y la valina, se pueden distinguir dos configuraciones que son imágenes especulares entre sí, pero en la glicina, como hay dos sustituyentes idénticos alrededor del carbono α, la imagen especular puede superponerse a la estructura original. Esta es la razón por la que la glicina no tiene isómeros ópticos.
Confirmación a Partir de Fórmulas Estructurales
Esta diferencia se hace más clara cuando se confirma con fórmulas estructurales.
- Alanina: carbono α unido a
NH2,COOH,H,CH3→ los cuatro son diferentes → quiral - Glicina: carbono α unido a
NH2,COOH,H,H→ dos hidrógenos → sin centro quiral
En otras palabras, la naturaleza especial de la glicina puede entenderse inmediatamente a partir de la fórmula estructural.
Efecto en la Estructura de las Proteínas
El pequeño tamaño de la glicina también afecta la estructura de las proteínas. Debido a que la cadena lateral es solo hidrógeno, la glicina tiene menos impedimento estérico que otros aminoácidos y tiende a aparecer en posiciones de una proteína donde la cadena principal puede moverse relativamente libremente. Molecular Biology of the Cell de NCBI Bookshelf explica que la estructura tridimensional de una proteína está determinada por su secuencia de aminoácidos, y que las interacciones entre cadenas laterales estabilizan el plegamiento. La pequeña cadena lateral de la glicina desempeña un papel único en tales estructuras tridimensionales.
La glicina es también el aminoácido más simple, lo que la hace adecuada como el primer ejemplo al aprender sobre la estructura básica de los aminoácidos. Sin embargo, en las explicaciones de quiralidad, debe tratarse como una excepción. Es importante entender que la mayoría de los aminoácidos son quirales, pero la glicina es diferente.
Condiciones para un Centro Quiral
Entender la glicina también ayuda a comprender naturalmente las condiciones para un centro quiral.
- El carbono tiene cuatro enlaces (necesario pero no suficiente)
- Los cuatro sustituyentes son todos diferentes (esta es la condición necesaria)
La glicina no satisface la condición 2, por lo que no se convierte en un centro quiral. No basta con que un carbono simplemente tenga cuatro enlaces. Los cuatro sustituyentes deben ser todos diferentes.
Resumen
La razón por la que solo la glicina no tiene isómeros ópticos es que su cadena lateral es un átomo de hidrógeno y el carbono α tiene dos átomos de hidrógeno idénticos unidos. Por tanto, el carbono α no tiene cuatro sustituyentes diferentes y no se convierte en un centro quiral. La glicina es el más simple de los aminoácidos proteicos y el único aminoácido aquiral.
