Cuando se aprenden los aminoácidos a través de fórmulas estructurales, a menudo se dibujan en una forma neutra como H2N-CH(R)-COOH. Sin embargo, en agua y a pH fisiológico, la mayoría de los aminoácidos no existen exclusivamente en esta forma. Más bien, la forma zwitterión, en la que el grupo amino acepta un protón para convertirse en -NH3+ y el grupo carboxilo pierde un protón para convertirse en -COO-, cobra importancia.
¿Qué es un zwitterión?
Un zwitterión es una especie química que lleva simultáneamente una carga positiva y una negativa dentro de la misma molécula. En un aminoácido, el caso típico es aquel en el que el grupo amino tiene carga positiva y el grupo carboxilo tiene carga negativa. Como fórmula estructural, se puede expresar de la siguiente manera.
+H3N-CH(R)-COO-
| Notación | Forma | Características |
|---|---|---|
| Forma neutra (como se dibuja en las fórmulas estructurales) | H2N-CH(R)-COOH |
A menudo se usa en diagramas |
| Forma zwitterión (en solución acuosa) | +H3N-CH(R)-COO- |
La forma dominante a pH fisiológico |
En esta estructura, dado que las cargas positivas y negativas se equilibran a través de toda la molécula, la carga neta puede ser cero. Sin embargo, lo importante es que esto no significa que no haya cargas en absoluto; más bien, la molécula lleva ambas cargas internamente.
Por qué los aminoácidos se vuelven zwitteriones
¿Por qué los aminoácidos tienden a convertirse en zwitteriones? La razón está en las propiedades ácido-base de los grupos amino y carboxilo.
- El grupo carboxilo es un grupo funcional que libera fácilmente un protón como ácido.
- El grupo amino es un grupo funcional que acepta fácilmente un protón como base.
Como resultado, ocurre una transferencia de protón dentro de la misma molécula, y la forma en la que el grupo carboxilo se convierte en -COO- y el grupo amino se convierte en -NH3+ es estable.
PubChem describe el zwitterión de L-cisteinilglicina como originado a partir de una transferencia de protón desde el grupo hidroxilo al grupo amino, e indica que es la microespecie dominante a pH 7,3. Esto ayuda a entender que los aminoácidos y péptidos en agua tienden a existir como estructuras cargadas en lugar de simples estructuras neutras.
Efectos de los zwitteriones sobre las propiedades físicas
La presencia de zwitteriones también afecta las propiedades físicas de los aminoácidos. A pesar de ser pequeñas moléculas orgánicas, los aminoácidos pueden tener puntos de fusión relativamente altos. Esto se debe a que entre las moléculas operan interacciones iónicas. También interactúan fácilmente con el agua, y su estado de carga en solución acuosa cambia con el pH.
Relación con el punto isoeléctrico
Comprender los zwitteriones también facilita la comprensión del punto isoeléctrico. En el punto isoeléctrico, la carga neta de la molécula se vuelve cero, pero esto no significa que no haya carga. En muchos casos, la molécula lleva simultáneamente cargas positivas y negativas que se equilibran. Un artículo publicado en PMC define el pI de una proteína como el pH al cual la carga neta es cero, y explica que la proteína está cargada positivamente a pH inferior al pI y negativamente a pH superior al pI.
pH y cambios en el estado de carga
Al considerar el zwitterión de un aminoácido mediante una fórmula estructural, también es necesario tener en cuenta el efecto del pH.
| Condición de pH | Grupo carboxilo | Grupo amino | Carga total |
|---|---|---|---|
| Fuertemente ácido | -COOH |
-NH3+ |
Positiva |
| Intermedio (cerca del punto isoeléctrico) | -COO- |
-NH3+ |
0 (zwitterión) |
| Fuertemente básico | -COO- |
-NH2 |
Negativa |
El zwitterión es también la razón por la que los aminoácidos no pueden tratarse simplemente como "moléculas neutras". Aunque se dibujen como H2N-CH(R)-COOH en una fórmula estructural, en una solución acuosa real se deben considerar formas como +H3N-CH(R)-COO-. Comprender esta diferencia es útil al aprender sobre solubilidad, punto isoeléctrico, electroforesis y carga superficial de las proteínas.
Resumen
Un zwitterión de aminoácido es una forma en la que la misma molécula lleva simultáneamente cargas positivas y negativas. Dado que el grupo amino se convierte en -NH3+ y el grupo carboxilo se convierte en -COO-, existen cargas dentro de la molécula incluso cuando la carga neta es cero. El concepto de zwitterión es importante para comprender las propiedades físicas de los aminoácidos, el punto isoeléctrico y la carga de las proteínas.
