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¿Qué es un aminoácido? La estructura básica vista desde la fórmula estructural

¿Qué es un aminoácido? La estructura básica vista desde la fórmula estructural

Un resumen de la estructura básica de los aminoácidos, organizado en torno a cuatro elementos: grupo amino, grupo carboxilo, carbono alfa y grupo R. Punto de partida para leer propiedades a partir de fórmulas estructurales.

BioquímicaAminoácidos
Contenido

Los aminoácidos son las unidades básicas que constituyen las proteínas. En el organismo, cuando las proteínas se descomponen se convierten en aminoácidos, y estos aminoácidos se utilizan de nuevo para sintetizar proteínas, reparar tejidos corporales y participar en el metabolismo. MedlinePlus explica que los aminoácidos y las proteínas son componentes fundamentales de la vida y que el cuerpo usa los aminoácidos para fabricar proteínas.

Desde el punto de vista químico, los aminoácidos son, como su nombre indica, compuestos que poseen un grupo amino y un grupo carboxilo. Un aminoácido típico tiene un átomo de carbono central unido a un grupo amino, un grupo carboxilo, un átomo de hidrógeno y una cadena lateral. Esta cadena lateral también se llama grupo R y varía según el aminoácido. NCBI Bookshelf explica que los aminoácidos que forman las proteínas poseen un grupo α-carboxilo, un grupo α-amino y un grupo R, y que las diferencias en el grupo R determinan las propiedades de cada aminoácido.


La estructura química básica

La estructura básica de un aminoácido se puede representar mediante la siguiente fórmula estructural.

H2N-CH(R)-COOH

Las partes de esta fórmula corresponden a lo siguiente.

Símbolo Nombre
CH carbono alfa
NH2 grupo amino
COOH grupo carboxilo
R cadena lateral (diferente para cada aminoácido)

El tipo de aminoácido se determina por el grupo R. Si R es hidrógeno, se trata de glicina; si es un grupo metilo, alanina; si es un grupo bencilo, fenilalanina. En otras palabras, aunque la parte común sea la misma, al cambiar el grupo R se obtiene un aminoácido diferente.

Aminoácido Grupo R
Glicina Hidrógeno
Alanina Grupo metilo
Fenilalanina Grupo bencilo
Glicina Alanina Fenilalanina
Fórmula estructural de la glicina
Fórmula estructural de la glicina
Fórmula estructural de la alanina
Fórmula estructural de la alanina
Fórmula estructural de la fenilalanina
Fórmula estructural de la fenilalanina

La cadena lateral (grupo R) determina las propiedades

Al comprender los aminoácidos a través de su fórmula estructural, lo importante no es simplemente memorizarlos como "los componentes de las proteínas". El grupo amino tiende a ser básico, el grupo carboxilo tiende a ser ácido y la cadena lateral determina propiedades como la hidrofobicidad, la hidrofilicidad, la acidez, la basicidad y el carácter aromático. Por ello, observando la estructura de un aminoácido se puede inferir si es propenso a disolverse en agua, si tiende a quedar en el interior de una proteína o si suele portar una carga.

Por ejemplo, la glicina tiene únicamente un hidrógeno como cadena lateral, lo que la convierte en el aminoácido más pequeño. PubChem también describe la glicina como el aminoácido proteinogénico más simple, con un átomo de hidrógeno como cadena lateral, y como el único aminoácido proteinogénico aquiral. En cambio, los aminoácidos con cadenas laterales básicas, como la lisina y la arginina, tienden a tener carga positiva en condiciones fisiológicas y participan en interacciones en la superficie de las proteínas y con otras moléculas.


Cuatro elementos para entender la estructura

Al estudiar los aminoácidos, en lugar de memorizar de golpe los nombres de los 20, es más importante comprender primero el esqueleto común. Una vez que sea capaz de identificar los siguientes cuatro elementos en una fórmula estructural, podrá clasificar cada aminoácido a partir de su estructura.

  • Grupo amino (-NH2)
  • Grupo carboxilo (-COOH)
  • Carbono alfa (el carbono central)
  • Grupo R (cadena lateral)

Resumen

Los aminoácidos son compuestos orgánicos que poseen un grupo amino y un grupo carboxilo. En los aminoácidos que forman las proteínas, el grupo amino, el grupo carboxilo, un hidrógeno y un grupo R están unidos al carbono alfa. Las diferencias entre aminoácidos se deben principalmente al grupo R, y estas diferencias se reflejan también en las propiedades y funciones de las proteínas.