Existen muchos tipos de aminoácidos, pero la mayoría de los aminoácidos principales que constituyen las proteínas son alfa-aminoácidos. Un alfa-aminoácido es un aminoácido en el que el grupo amino y el grupo carboxilo están unidos al mismo carbono, es decir, al carbono alfa. NCBI Bookshelf explica que en los alfa-aminoácidos que forman las proteínas, el grupo amino y el grupo funcional ácido carboxílico están separados por un único átomo de carbono, y que normalmente poseen un carbono quiral.
Estructura de un alfa-aminoácido
En primer lugar, se toma como referencia el carbono del ácido carboxílico. El carbono adyacente al grupo carboxilo -COOH es el carbono alfa. Un aminoácido en el que el grupo amino -NH2 está unido a ese carbono alfa es un alfa-aminoácido. En la fórmula estructural se representa así.
H2N-CH(R)-COOH
Aquí, el carbono de CH(R) es el carbono alfa. A este carbono se unen cuatro grupos: el grupo amino, el grupo carboxilo, un átomo de hidrógeno y el grupo R. Las diferencias en el grupo R dan lugar a la glicina, la alanina, la valina, la fenilalanina, etc.
| Glicina | Alanina |
|---|---|
|
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Por qué se llama "alfa"
En química orgánica, al carbono adyacente a un determinado grupo funcional se le llama a veces carbono alfa, al siguiente carbono beta y al siguiente carbono gamma. En el caso de los aminoácidos, el grupo amino está unido al carbono alfa, que es el inmediato al grupo carboxilo, por lo que se denominan alfa-aminoácidos.
| Posición del grupo amino | Nombre |
|---|---|
| Carbono alfa (junto al grupo carboxilo) | alfa-aminoácido |
| Carbono beta (a dos carbonos) | beta-aminoácido |
| Carbono gamma (a tres carbonos) | gamma-aminoácido |
Estructura de las proteínas y alfa-aminoácidos
El hecho de que los aminoácidos que constituyen las proteínas sean alfa-aminoácidos es importante para entender la estructura proteica. Como el lado del grupo amino y el lado del grupo carboxilo en torno al carbono alfa se enlazan mediante enlaces peptídicos, en la cadena principal de la proteína surge una estructura repetitiva regular. NCBI Bookshelf explica que las proteínas son polipéptidos en los que los aminoácidos están unidos por enlaces peptídicos y que la secuencia de aminoácidos determina la estructura primaria de la proteína.
Cómo identificarlos en la fórmula estructural
Al observar un alfa-aminoácido en una fórmula estructural, los siguientes tres puntos facilitan su identificación.
- Localizar el grupo carboxilo
-COOH. - Identificar el carbono adyacente (el carbono alfa).
- Comprobar si el grupo amino está unido a ese carbono alfa.
Con estos tres pasos se puede determinar si un compuesto es un alfa-aminoácido.
Relación con la quiralidad
En la mayoría de los alfa-aminoácidos, el carbono alfa es un centro quiral. Como al carbono alfa se unen cuatro sustituyentes diferentes, existen estereoisómeros. Sin embargo, solo la glicina, cuyo grupo R es un hidrógeno, posee dos átomos de hidrógeno unidos al carbono alfa y, por tanto, no tiene centro quiral. Este aspecto es muy importante al estudiar la estereoquímica de los aminoácidos. PubChem también describe a la glicina como el único aminoácido proteinogénico aquiral.
Resumen
Un alfa-aminoácido es un aminoácido en el que el grupo amino está unido al carbono alfa, situado junto al grupo carboxilo. Los aminoácidos estándar que componen las proteínas son principalmente alfa-aminoácidos, y este esqueleto común es la base de los enlaces peptídicos y de la estructura primaria de las proteínas. Al observar la fórmula estructural, es importante comprobar la relación de posición entre el grupo carboxilo, el carbono alfa y el grupo amino.
