Los aminoácidos no existen solo de forma aislada; se unen entre sí para formar péptidos y proteínas. El enlace que conecta los aminoácidos en este caso es el enlace peptídico. Según NCBI Bookshelf, las proteínas son cadenas de aminoácidos unidos por enlaces peptídicos, y la secuencia de aminoácidos determina la estructura primaria.
| Glicina | Alanina |
|---|---|
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Formación del enlace peptídico
Un enlace peptídico es un enlace amida que se forma cuando el grupo carboxilo de un aminoácido reacciona con el grupo amino de otro aminoácido. La reacción libera una molécula de agua, por lo que se describe como una reacción de condensación. Expresado como fórmula estructural, produce la siguiente estructura parcial.
-CO-NH-
Este -CO-NH- es el enlace peptídico. Dado que es la estructura que se forma cuando un ácido carboxílico y una amina se combinan para dar una amida, el enlace peptídico puede considerarse un tipo de enlace amida. En la entrada Peptide de NCBI Bookshelf, los péptidos se describen como cadenas cortas de 2 a 50 aminoácidos unidos covalentemente por reacciones de condensación.
Tipos de cadenas peptídicas
La denominación cambia según el número de aminoácidos que se unen. En Molecular Biology of the Cell, las proteínas se describen como cadenas largas de 20 aminoácidos diferentes unidos por enlaces peptídicos covalentes.
| Nombre | Número de aminoácidos |
|---|---|
| Dipéptido | 2 |
| Tripéptido | 3 |
| Oligopéptido | De unos pocos a una docena aproximadamente |
| Polipéptido | Más que eso |
| Proteína | Cadenas polipeptídicas largas plegadas |
Una característica clave de los enlaces peptídicos: carácter parcial de doble enlace
Una característica importante del enlace peptídico es que, a diferencia de un enlace simple ordinario, posee un carácter parcial de doble enlace. Esto se debe a que el par solitario de electrones del nitrógeno amídico experimenta resonancia con el grupo carbonilo. Como resultado, el área alrededor del enlace peptídico tiene planaridad y la rotación está restringida. Esta propiedad es muy importante al considerar la estructura tridimensional de las proteínas.
Características principales del enlace peptídico:
- Un tipo de enlace amida (
-CO-NH-) - Se forma por una reacción de condensación (pérdida de una molécula de agua)
- Tiene carácter parcial de doble enlace
- La región alrededor del enlace tiene planaridad, con rotación restringida
Extremo N y extremo C
Una cadena peptídica tiene direccionalidad.
| Extremo | Grupo funcional restante | Convención de lectura |
|---|---|---|
| Extremo N | Grupo amino (-NH2) |
Inicio de la secuencia de aminoácidos |
| Extremo C | Grupo carboxilo (-COOH) |
Final de la secuencia de aminoácidos |
La secuencia de aminoácidos de una proteína se escribe normalmente del extremo N al extremo C. Comprender esta direccionalidad facilita la lectura de las fórmulas estructurales de péptidos y proteínas.
Identificación de enlaces peptídicos en fórmulas estructurales
Para identificar un enlace peptídico en una fórmula estructural, busque la porción -CO-NH-. Dado que el carbono carbonílico está unido a un nitrógeno, tiene la misma estructura que una amida. Sin embargo, cuando los carbonos α derivados de aminoácidos están conectados a ambos lados, se trata como un enlace peptídico.
Importancia biológica
El enlace peptídico es extremadamente importante para los seres vivos. Muchas moléculas biológicas, como las enzimas, los anticuerpos, las hormonas y las proteínas estructurales, se forman uniendo aminoácidos mediante enlaces peptídicos. MedlinePlus también explica que los aminoácidos forman proteínas y se utilizan para el crecimiento y la reparación de los tejidos corporales.
Resumen
Un enlace peptídico es el enlace -CO-NH- formado por condensación entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino de otro. El enlace peptídico es un tipo de enlace amida y tiene carácter parcial de doble enlace, lo que también afecta a la estructura tridimensional de las proteínas. Al unir aminoácidos mediante enlaces peptídicos se forman péptidos y proteínas.
