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Was ist eine Aminosäure? Der Grundaufbau aus der Strukturformel

Was ist eine Aminosäure? Der Grundaufbau aus der Strukturformel

Ein Überblick über den Grundaufbau von Aminosäuren, gegliedert nach den vier Elementen: Aminogruppe, Carboxygruppe, α-Kohlenstoff und R-Gruppe. Ein Einstieg, um Eigenschaften aus Strukturformeln abzulesen.

BiochemieAminosäuren
Inhaltsverzeichnis

Aminosäuren sind die Grundbausteine von Proteinen. In Lebewesen werden Proteine beim Abbau zu Aminosäuren, die anschließend wieder zur Proteinsynthese, zur Reparatur von Körpergewebe und für den Stoffwechsel verwendet werden. MedlinePlus erklärt, dass Aminosäuren und Proteine grundlegende Bausteine des Lebens sind und der Körper Aminosäuren verwendet, um Proteine herzustellen.

Aus chemischer Sicht sind Aminosäuren, wie der Name schon sagt, Verbindungen mit einer Aminogruppe und einer Carboxygruppe. Eine typische Aminosäure besitzt ein zentrales Kohlenstoffatom, an das eine Aminogruppe, eine Carboxygruppe, ein Wasserstoffatom und eine Seitenkette gebunden sind. Diese Seitenkette wird auch R-Gruppe genannt und unterscheidet sich je nach Aminosäure. NCBI Bookshelf erklärt, dass die Aminosäuren, aus denen Proteine aufgebaut sind, eine α-Carboxygruppe, eine α-Aminogruppe und eine R-Gruppe besitzen und dass die Unterschiede in der R-Gruppe die Eigenschaften jeder Aminosäure bestimmen.


Der grundlegende chemische Aufbau

Der Grundaufbau einer Aminosäure lässt sich durch die folgende Strukturformel darstellen.

H2N-CH(R)-COOH

Die einzelnen Teile dieser Formel entsprechen Folgendem.

Symbol Bezeichnung
CH α-Kohlenstoff
NH2 Aminogruppe
COOH Carboxygruppe
R Seitenkette (je nach Aminosäure unterschiedlich)

Die Art der Aminosäure wird durch die R-Gruppe bestimmt. Ist R ein Wasserstoff, handelt es sich um Glycin; ist R eine Methylgruppe, um Alanin; ist R eine Benzylgruppe, um Phenylalanin. Anders gesagt: Auch wenn der gemeinsame Teil derselbe bleibt, entsteht durch Änderung der R-Gruppe eine andere Aminosäure.

Aminosäure R-Gruppe
Glycin Wasserstoff
Alanin Methylgruppe
Phenylalanin Benzylgruppe
Glycin Alanin Phenylalanin
Strukturformel von Glycin
Strukturformel von Glycin
Strukturformel von Alanin
Strukturformel von Alanin
Strukturformel von Phenylalanin
Strukturformel von Phenylalanin

Die Seitenkette (R-Gruppe) bestimmt die Eigenschaften

Beim Verständnis von Aminosäuren über die Strukturformel kommt es nicht darauf an, sie einfach als „Bausteine der Proteine" zu memorieren. Die Aminogruppe ist tendenziell basisch, die Carboxygruppe tendenziell sauer, und die Seitenkette bestimmt Eigenschaften wie Hydrophobie, Hydrophilie, Säurestärke, Basenstärke und Aromatizität. Aus der Struktur einer Aminosäure lässt sich daher ableiten, ob sie eher wasserlöslich ist, ob sie sich eher im Inneren eines Proteins befindet oder ob sie eine Ladung tragen kann.

Zum Beispiel ist Glycin mit nur einem Wasserstoffatom als Seitenkette die kleinste Aminosäure. Auch PubChem beschreibt Glycin als die einfachste proteinogene Aminosäure mit einem Wasserstoffatom als Seitenkette und als die einzige achirale proteinogene Aminosäure. Aminosäuren mit basischen Seitenketten wie Lysin und Arginin dagegen tragen unter physiologischen Bedingungen häufig eine positive Ladung und sind an Wechselwirkungen an der Proteinoberfläche und mit anderen Molekülen beteiligt.


Vier Elemente zum strukturellen Verständnis

Beim Lernen über Aminosäuren ist es wichtiger, zunächst das gemeinsame Grundgerüst zu verstehen, als sofort alle 20 Namen auswendig zu lernen. Sobald Sie die folgenden vier Elemente in einer Strukturformel erkennen können, lassen sich die einzelnen Aminosäuren anhand ihrer Struktur einordnen.

  • Aminogruppe (-NH2)
  • Carboxygruppe (-COOH)
  • α-Kohlenstoff (das zentrale Kohlenstoffatom)
  • R-Gruppe (Seitenkette)

Zusammenfassung

Aminosäuren sind organische Verbindungen mit einer Aminogruppe und einer Carboxygruppe. Bei den proteinogenen Aminosäuren sind die Aminogruppe, die Carboxygruppe, ein Wasserstoffatom und eine R-Gruppe an den α-Kohlenstoff gebunden. Die Unterschiede zwischen Aminosäuren werden hauptsächlich durch die R-Gruppe bestimmt, und diese Unterschiede beeinflussen auch die Eigenschaften und Funktionen von Proteinen.