Les acides aminés n'existent pas uniquement à l'état isolé ; ils se relient entre eux pour former des peptides et des protéines. La liaison qui relie les acides aminés dans ce cas est la liaison peptidique. D'après NCBI Bookshelf, les protéines sont des chaînes d'acides aminés liés par des liaisons peptidiques, et la séquence d'acides aminés détermine la structure primaire.
| Glycine | Alanine |
|---|---|
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Formation de la liaison peptidique
Une liaison peptidique est une liaison amide formée lorsque le groupe carboxyle d'un acide aminé réagit avec le groupe amine d'un autre acide aminé. La réaction libère une molécule d'eau, ce qui en fait une réaction de condensation. Exprimée sous forme de formule structurale, elle produit la structure partielle suivante.
-CO-NH-
Ce -CO-NH- est la liaison peptidique. Comme il s'agit de la structure formée lorsqu'un acide carboxylique et une amine se combinent pour donner un amide, la liaison peptidique peut être considérée comme un type de liaison amide. Dans l'entrée Peptide de NCBI Bookshelf, les peptides sont décrits comme de courtes chaînes de 2 à 50 acides aminés liés de manière covalente par des réactions de condensation.
Types de chaînes peptidiques
La dénomination change selon le nombre d'acides aminés liés. Dans Molecular Biology of the Cell, les protéines sont décrites comme de longues chaînes de 20 acides aminés différents liés par des liaisons peptidiques covalentes.
| Nom | Nombre d'acides aminés |
|---|---|
| Dipeptide | 2 |
| Tripeptide | 3 |
| Oligopeptide | De quelques-uns à une douzaine environ |
| Polypeptide | Plus que cela |
| Protéine | Longues chaînes polypeptidiques repliées |
Une caractéristique clé des liaisons peptidiques : le caractère partiel de double liaison
Une caractéristique importante de la liaison peptidique est qu'à la différence d'une liaison simple ordinaire, elle possède un caractère partiel de double liaison. Ceci est dû au fait que le doublet libre d'électrons de l'azote amide entre en résonance avec le groupe carbonyle. Par conséquent, la zone autour de la liaison peptidique présente une planarité et la rotation est limitée. Cette propriété est très importante lorsqu'on considère la structure tridimensionnelle des protéines.
Principales caractéristiques de la liaison peptidique :
- Un type de liaison amide (
-CO-NH-) - Formée par une réaction de condensation (perte d'une molécule d'eau)
- Possède un caractère partiel de double liaison
- La région autour de la liaison présente une planarité, avec une rotation limitée
Extrémité N-terminale et extrémité C-terminale
Une chaîne peptidique a une directionnalité.
| Extrémité | Groupe fonctionnel restant | Convention de lecture |
|---|---|---|
| Extrémité N-terminale | Groupe amine (-NH2) |
Début de la séquence d'acides aminés |
| Extrémité C-terminale | Groupe carboxyle (-COOH) |
Fin de la séquence d'acides aminés |
La séquence d'acides aminés d'une protéine s'écrit habituellement de l'extrémité N-terminale à l'extrémité C-terminale. Comprendre cette directionnalité facilite la lecture des formules structurales des peptides et des protéines.
Identification des liaisons peptidiques dans les formules structurales
Pour identifier une liaison peptidique dans une formule structurale, on cherche la portion -CO-NH-. Comme le carbone carbonyle est lié à un azote, il a la même structure qu'un amide. Cependant, lorsque les carbones α dérivés d'acides aminés sont reliés des deux côtés, il est traité comme une liaison peptidique.
Importance biologique
La liaison peptidique est extrêmement importante pour les êtres vivants. De nombreuses molécules biologiques, telles que les enzymes, les anticorps, les hormones et les protéines structurales, sont formées par la liaison d'acides aminés via des liaisons peptidiques. MedlinePlus explique également que les acides aminés forment les protéines et sont utilisés pour la croissance et la réparation des tissus corporels.
Résumé
Une liaison peptidique est la liaison -CO-NH- formée par condensation entre le groupe carboxyle d'un acide aminé et le groupe amine d'un autre. La liaison peptidique est un type de liaison amide et possède un caractère partiel de double liaison, ce qui affecte aussi la structure tridimensionnelle des protéines. En liant les acides aminés par des liaisons peptidiques, on forme des peptides et des protéines.
