La plupart des acides aminés possèdent des stéréoisomères. Cela est dû au fait que le carbone α constitue un centre chiral. Un centre chiral est un atome de carbone lié à quatre substituants différents. Dans la plupart des α-aminoacides constitutifs des protéines, le carbone α est lié à un groupe amino, un groupe carboxyle, un atome d'hydrogène et un groupe latéral R, ce qui en fait un centre chiral. NCBI Bookshelf explique que les acides aminés constitutifs des protéines sont des α-aminoacides, et que tous sauf la glycine ont un centre chiral au niveau du carbone α.
Notation D et L
Une notation courante en stéréochimie des acides aminés est la forme D et la forme L. La notation D/L représente la configuration relative en prenant le glycéraldéhyde comme référence. Les acides aminés standard constituant les protéines sont fondamentalement des L-aminoacides. NCBI Bookshelf indique également que les 20 acides aminés dans les protéines sont le L-isomère.
Différence Entre la Notation D/L et la Notation R/S
La notation D/L et la notation R/S ne sont pas la même chose.
| Système de notation | Basis | Acides aminés constitutifs des protéines | Exceptions |
|---|---|---|---|
| Notation D/L | Configuration relative basée sur le glycéraldéhyde | Forme L | Glycine (pas de centre chiral) |
| Notation R/S | Configuration absolue selon les règles de priorité CIP | Principalement configuration S | Cystéine (configuration R) |
D/L est une notation basée sur la configuration relative historique, tandis que R/S est une configuration absolue basée sur les règles de priorité CIP. La plupart des L-aminoacides ont la configuration S, mais la cystéine est une exception — sa chaîne latérale contient du soufre, ce qui modifie l'ordre de priorité et lui confère la configuration R. NCBI Bookshelf indique également que les acides aminés standard, sauf la glycine et la cystéine, ont la configuration S en notation R/S, tandis que la cystéine a la configuration R en raison de son groupe R contenant du soufre.
Identification des Centres Chiraux dans les Formules Structurales
Lorsqu'on recherche un centre chiral dans une formule structurale, il faut se concentrer sur le carbone α. Si les quatre substituants liés à ce carbone sont tous différents, il s'agit d'un centre chiral.
| Acide aminé | Substituants au carbone α | Centre chiral |
|---|---|---|
| Alanine | NH2, COOH, H, CH3 |
Oui (les quatre sont différents) |
| Glycine | NH2, COOH, H, H |
Non (deux hydrogènes) |
| Alanine | Glycine | Cystéine |
|---|---|---|
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Dans l'alanine, le carbone α est lié à NH2, COOH, H et CH3. Puisque les quatre sont différents, l'alanine est chirale. Dans la glycine, le groupe R est l'hydrogène, donc le carbone α est lié à NH2, COOH, H et H — il n'y a que trois substituants distincts, donc elle n'a pas de centre chiral. PubChem indique également que la glycine, avec un atome d'hydrogène comme chaîne latérale, est le seul acide aminé protéique achiral.
Formes D et L et Rotation Optique
Les formes D et L sont liées en tant qu'énantiomères (images spéculaires). Lorsque deux molécules ayant la même formule moléculaire et les mêmes relations de liaison ne peuvent pas être superposées à leurs images spéculaires, elles sont appelées énantiomères. Dans les acides aminés, cette différence de configuration spatiale affecte considérablement les interactions avec les biomolécules. Puisque les enzymes et les récepteurs dans les organismes vivants ont des structures tridimensionnelles, ils peuvent distinguer les formes L et D.
Un point important lors de l'apprentissage de la notation D/L pour les acides aminés est de ne pas penser simplement que « L signifie lévogyre » ou « D signifie dextrogyre ». La notation D/L n'indique pas directement la direction de la rotation optique. La rotation optique est une propriété mesurée expérimentalement et exprimée par + ou -. D/L est un symbole représentant la configuration relative structurale.
Points Clés pour l'Apprentissage avec les Formules Structurales
Lors de l'apprentissage avec des formules structurales, la première étape consiste à vérifier si le carbone α possède quatre substituants différents.
- Vérifier si le carbone α a quatre substituants différents
- La glycine est exceptionnellement sans centre chiral
- Les acides aminés dans les protéines sont fondamentalement forme L
- La notation D/L et la notation R/S sont des systèmes différents
- La cystéine est une exception : forme L mais configuration R
Résumé
La plupart des acides aminés sont chiraux parce que le carbone α possède quatre substituants différents. Les acides aminés standard dans les protéines sont fondamentalement forme L, et seule la glycine n'a pas de centre chiral car elle possède deux atomes d'hydrogène identiques au carbone α. La notation D/L et la notation R/S sont des systèmes différents, et la cystéine en particulier doit être comprise comme une exception.
