olSketch
아미노산이란? 구조식으로 보는 기본 구조

아미노산이란? 구조식으로 보는 기본 구조

아미노산의 기본 구조를 아미노기, 카르복실기, α 탄소, R기의 네 가지 요소로 정리합니다. 구조식에서 성질을 읽어내기 위한 입문 가이드입니다.

생화학아미노산
목차

아미노산단백질을 구성하는 기본 단위입니다. 생물의 체내에서는 단백질이 분해되면 아미노산이 되고, 그 아미노산은 다시 단백질 합성, 체조직의 복구, 대사 등에 사용됩니다. MedlinePlus는 아미노산과 단백질이 생명의 기본적인 구성 요소이며, 몸은 아미노산을 사용해 단백질을 만든다고 설명합니다.

화학 구조의 관점에서 보면, 아미노산은 이름 그대로 아미노기카르복실기를 가진 화합물입니다. 일반적인 아미노산은 중심이 되는 탄소 원자에 아미노기, 카르복실기, 수소 원자, 곁사슬이 결합된 형태를 하고 있습니다. 이 곁사슬은 R기라고도 하며 아미노산마다 다릅니다. NCBI Bookshelf는 단백질을 구성하는 아미노산이 α-카르복실기, α-아미노기, R기를 가지며, R기의 차이가 각 아미노산의 성질을 결정한다고 설명합니다.


기본적인 화학 구조

아미노산의 기본 구조를 구조식으로 나타내면 다음과 같이 생각할 수 있습니다.

H2N-CH(R)-COOH

이 식의 각 부분은 다음과 같이 대응합니다.

기호 명칭
CH α 탄소
NH2 아미노기
COOH 카르복실기
R 곁사슬 (아미노산마다 다름)

R기가 달라지면 아미노산의 종류가 결정됩니다. R기가 수소이면 글리신, 메틸기이면 알라닌, 벤질기이면 페닐알라닌이 됩니다. 즉, 아미노산의 공통 부분은 같아도 R기가 달라지면 다른 아미노산이 됩니다.

아미노산 R기
글리신 수소
알라닌 메틸기
페닐알라닌 벤질기
글리신 알라닌 페닐알라닌
글리신의 구조식
글리신의 구조식
알라닌의 구조식
알라닌의 구조식
페닐알라닌의 구조식
페닐알라닌의 구조식

곁사슬(R기)이 성질을 결정한다

아미노산을 구조식으로 이해할 때 중요한 것은 단순히 "단백질의 재료"라고 외우는 것이 아닙니다. 아미노기는 염기성, 카르복실기는 산성을 띠기 쉬우며, 곁사슬은 소수성, 친수성, 산성, 염기성, 방향족성 등을 결정합니다. 따라서 아미노산의 구조를 보면, 그 아미노산이 물에 잘 녹는지, 단백질 내부에 잘 들어가는지, 전하를 띠기 쉬운지를 추정할 수 있는 단서를 얻을 수 있습니다.

예를 들어 글리신은 곁사슬이 수소뿐이어서 가장 작은 아미노산입니다. PubChem에서도 글리신은 곁사슬로 수소 원자를 가진 가장 단순한 단백질 구성 아미노산이며, 유일한 비키랄성 단백질 구성 아미노산이라고 설명합니다. 한편 리신이나 아르기닌처럼 염기성 곁사슬을 가진 아미노산은 생리적 조건에서 양전하를 띠기 쉬우며, 단백질 표면이나 다른 분자와의 상호작용에 관여합니다.


구조에서 이해하기 위한 4가지 요소

아미노산을 학습할 때는 20종의 이름을 한꺼번에 외우기보다 먼저 공통 골격을 이해하는 것이 중요합니다. 다음 네 가지 요소를 구조식 안에서 찾아낼 수 있게 되면, 각 아미노산을 구조식으로부터 분류할 수 있게 됩니다.

  • 아미노기 (-NH2)
  • 카르복실기 (-COOH)
  • α 탄소 (중심 탄소)
  • R기 (곁사슬)

정리

아미노산은 아미노기카르복실기를 가진 유기 화합물입니다. 단백질을 구성하는 아미노산에서는 α 탄소에 아미노기, 카르복실기, 수소, R기가 결합되어 있습니다. 아미노산 간 차이는 주로 R기에 의해 결정되며, 그 차이는 단백질의 성질과 기능에도 영향을 미칩니다.