대부분의 아미노산은 입체이성질체를 가집니다. 그 이유는 α탄소가 키랄 중심이 되기 때문입니다. 키랄 중심이란 4종류의 서로 다른 치환기가 결합된 탄소 원자를 말합니다. 단백질을 구성하는 대부분의 α-아미노산에서는 α탄소에 아미노기, 카르복실기, 수소 원자, 곁사슬 R기가 결합되어 있어 키랄 중심이 됩니다. NCBI Bookshelf에서는 단백질 구성 아미노산은 α-아미노산이며, 글리신을 제외하고 α탄소에 키랄 중심을 가진다고 설명합니다.
D체와 L체의 표기
아미노산의 입체화학에서 자주 등장하는 표기가 D체와 L체입니다. D/L 표기는 글리세르알데하이드를 기준으로 한 상대 배치를 나타내는 방법입니다. 단백질을 구성하는 표준 아미노산은 기본적으로 L-아미노산입니다. NCBI Bookshelf에서도 단백질을 구성하는 20종류의 아미노산은 모두 L 이성질체라고 설명합니다.
D/L 표기와 R/S 표기의 차이
D/L 표기와 R/S 표기는 같은 것이 아닙니다.
| 표기 체계 | 기준 | 단백질 구성 아미노산 | 예외 |
|---|---|---|---|
| D/L 표기 | 글리세르알데하이드를 기준으로 한 상대 배치 | L체 | 글리신 (키랄 중심 없음) |
| R/S 표기 | CIP 우선순위 규칙에 의한 절대 배치 | S 배치가 많음 | 시스테인 (R 배치) |
D/L은 역사적인 상대 배치에 기반한 표기이며, R/S는 CIP 우선순위 규칙에 기반한 절대 배치입니다. 대부분의 L-아미노산은 S 배치를 가지지만, 시스테인은 곁사슬에 황을 포함하여 우선순위가 바뀌어 예외적으로 R 배치가 됩니다. NCBI Bookshelf에서도 글리신과 시스테인을 제외한 표준 아미노산은 R/S 표기에서 S 배치이며, 시스테인은 황을 포함하는 R기 때문에 R 배치가 된다고 설명합니다.
구조식에서 키랄 중심 확인하기
구조식에서 키랄 중심을 찾을 때는 α탄소에 주목합니다. 그 탄소에 결합된 4개의 치환기가 모두 다르면 키랄 중심입니다.
| 아미노산 | α탄소의 치환기 | 키랄 중심 |
|---|---|---|
| 알라닌 | NH2, COOH, H, CH3 |
있음 (4종류 모두 다름) |
| 글리신 | NH2, COOH, H, H |
없음 (수소가 2개) |
| 알라닌 | 글리신 | 시스테인 |
|---|---|---|
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알라닌에서는 α탄소에 NH2, COOH, H, CH3가 결합되어 있습니다. 4개가 모두 다르므로 알라닌은 키랄입니다. 반면 글리신에서는 R기가 수소입니다. α탄소에는 NH2, COOH, H, H가 결합되어 4종류가 되지 않으므로 키랄 중심을 가지지 않습니다. PubChem에서도 글리신은 곁사슬로 수소 원자를 가진 유일한 비키랄 단백질 구성 아미노산이라고 설명합니다.
D체·L체와 광학 회전 방향
D체와 L체는 거울상 이성질체(에난티오머)의 관계에 있습니다. 같은 분자식, 같은 결합 관계를 가지고 있어도 공간 배치가 거울상 관계로 겹칠 수 없는 경우, 에난티오머라고 합니다. 아미노산에서는 이 입체 배치의 차이가 생체 분자와의 상호작용에 크게 영향을 미칩니다. 생체 내의 효소나 수용체는 입체 구조를 가지므로 L체와 D체를 구별할 수 있습니다.
아미노산의 D/L 표기를 배울 때 중요한 것은 "L이므로 좌선성", "D이므로 우선성"이라고 단순하게 생각하지 않는 것입니다. D/L 표기는 광학 회전 방향을 직접 나타내지 않습니다. 광학 회전 방향은 실험적으로 측정되는 성질이며, +나 -로 표시됩니다. D/L은 구조상의 상대 배치를 나타내는 기호입니다.
구조식 학습의 포인트
구조식 학습에서는 먼저 α탄소에 4종류의 치환기가 있는지 확인하는 것이 첫 번째 단계입니다.
- α탄소에 4종류의 치환기가 있는지 확인한다
- 글리신은 예외적으로 키랄 중심을 가지지 않는다
- 단백질을 구성하는 아미노산은 기본적으로 L체
- D/L 표기와 R/S 표기는 다른 표기 체계
- 시스테인은 L체이면서 R 배치라는 예외
정리
대부분의 아미노산은 α탄소에 4종류의 치환기를 가지므로 키랄입니다. 단백질을 구성하는 표준 아미노산은 기본적으로 L체이며, 글리신만은 α탄소에 같은 수소가 2개 결합하여 키랄 중심을 가지지 않습니다. D/L 표기와 R/S 표기는 다른 체계이며, 특히 시스테인은 예외로 이해해야 합니다.
