아미노산을 구조식으로 배우면 H2N-CH(R)-COOH와 같은 중성 형태로 그려지는 경우가 있습니다. 그러나 물속이나 생리적 pH에서는 많은 아미노산이 이 형태만으로 존재하지 않습니다. 오히려 아미노기가 양성자를 받아 **-NH3+**가 되고, 카복실기가 양성자를 잃어 **-COO-**가 된 양쪽성 이온 형태가 중요해집니다.
양쪽성 이온이란
**양쪽성 이온(쯔비터이온)**이란 같은 분자 내에 양전하와 음전하를 동시에 갖는 화학종입니다. 아미노산의 경우 아미노기가 양전하, 카복실기가 음전하를 갖는 형태가 전형적입니다. 구조식으로는 다음과 같이 나타낼 수 있습니다.
+H3N-CH(R)-COO-
| 표기 | 형태 | 특징 |
|---|---|---|
| 중성형(구조식상의 표기) | H2N-CH(R)-COOH |
도시(圖示)에 자주 사용됨 |
| 양쪽성 이온형(수용액 중) | +H3N-CH(R)-COO- |
생리적 pH에서 주된 형태 |
이 구조에서는 분자 전체로는 양전하와 음전하가 균형을 이루기 때문에 알짜 전하는 0이 될 수 있습니다. 다만 전하가 존재하지 않는 것은 아니라 분자 내에 양쪽 전하를 모두 가지고 있다는 점이 중요합니다.
왜 양쪽성 이온이 되는가
왜 아미노산은 양쪽성 이온이 되기 쉬울까요? 그 이유는 아미노기와 카복실기의 산염기성에 있습니다.
- 카복실기는 산으로서 양성자를 방출하기 쉬운 작용기
- 아미노기는 염기로서 양성자를 받기 쉬운 작용기
따라서 같은 분자 안에서 양성자 이동이 일어나, 카복실기가 -COO-, 아미노기가 -NH3+가 된 형태가 안정해집니다.
PubChem에서는 L-시스테이닐글리신 양쪽성 이온에 대해 하이드록시기에서 아미노기로의 양성자 이동에 의해 생성된다고 설명하며, pH 7.3에서 주된 미세 화학종임을 보여주고 있습니다. 이는 아미노산이나 펩타이드가 물속에서 단순한 중성 구조가 아니라 전하를 가진 구조로 존재하기 쉽다는 것을 이해하는 데 참고가 됩니다.
양쪽성 이온이 물성에 미치는 영향
양쪽성 이온의 존재는 아미노산의 물성에도 영향을 미칩니다. 아미노산은 작은 유기 분자임에도 불구하고 비교적 높은 녹는점을 가질 수 있습니다. 이는 분자 사이에 이온적 상호작용이 작용하기 때문입니다. 또한 물과 상호작용하기 쉽고, 수용액 중에서 pH에 따라 전하 상태가 변화합니다.
등전점과의 관계
양쪽성 이온을 이해하면 등전점도 이해하기 쉬워집니다. 등전점에서는 분자 전체의 알짜 전하가 0이 되지만, 이는 전하가 없다는 의미가 아닙니다. 대부분의 경우 양전하와 음전하를 동시에 가지며, 그것들이 균형을 이룬 상태입니다. PMC 게재 논문에서는 단백질의 pI를 알짜 전하가 0이 되는 pH로 정의하고, pI보다 낮은 pH에서는 양으로, pI보다 높은 pH에서는 음으로 대전된다고 설명하고 있습니다.
pH와 전하 상태의 변화
아미노산의 양쪽성 이온을 구조식으로 생각할 때는 pH의 영향도 의식할 필요가 있습니다.
| pH 조건 | 카복실기 | 아미노기 | 전체 전하 |
|---|---|---|---|
| 강한 산성 | -COOH |
-NH3+ |
양 |
| 중간(등전점 부근) | -COO- |
-NH3+ |
0 (양쪽성 이온) |
| 강한 염기성 | -COO- |
-NH2 |
음 |
양쪽성 이온은 아미노산을 「중성 분자」로 단순하게 다룰 수 없는 이유이기도 합니다. 구조식으로 H2N-CH(R)-COOH라고 그려도 실제 수용액 중에서는 +H3N-CH(R)-COO- 같은 형태를 고려해야 합니다. 이 차이를 이해해 두면 용해도, 등전점, 전기영동, 단백질의 표면 전하 등을 배울 때 도움이 됩니다.
정리
아미노산의 양쪽성 이온이란 같은 분자 내에 양전하와 음전하를 동시에 갖는 형태입니다. 아미노기가 -NH3+, 카복실기가 -COO-가 됨으로써 알짜 전하가 0이어도 분자 내에는 전하가 존재합니다. 양쪽성 이온의 개념은 아미노산의 물성, 등전점, 단백질의 전하를 이해하는 데 중요합니다.
