아미노산은 단독으로 존재할 뿐만 아니라 서로 연결되어 펩타이드나 단백질을 만듭니다. 이때 아미노산끼리를 연결하는 결합이 펩타이드 결합입니다. NCBI Bookshelf에서는 단백질을 아미노산이 펩타이드 결합으로 연결된 사슬로 설명하며, 아미노산 서열이 1차 구조를 결정한다고 설명합니다.
| 글리신 | 알라닌 |
|---|---|
|
|
펩타이드 결합의 형성
펩타이드 결합은 한쪽 아미노산의 카복실기와 다른 한쪽 아미노산의 아미노기가 반응하여 생기는 아마이드 결합입니다. 반응에서 물 한 분자가 빠져나가므로 축합반응으로 설명됩니다. 구조식으로 나타내면 다음과 같은 부분 구조가 됩니다.
-CO-NH-
이 **-CO-NH-**가 펩타이드 결합입니다. 카복실산과 아민이 결합하여 아마이드가 되는 구조이므로 펩타이드 결합은 아마이드 결합의 일종으로 볼 수 있습니다. NCBI Bookshelf의 Peptide 항목에서는 펩타이드를 2~50개의 아미노산이 축합반응에 의해 공유결합으로 연결된 짧은 사슬로 설명합니다.
펩타이드 사슬의 종류
아미노산이 연결된 수에 따라 부르는 이름이 다음과 같이 달라집니다. Molecular Biology of the Cell에서는 단백질을 20종류의 아미노산이 공유결합성 펩타이드 결합으로 연결된 긴 사슬로 설명합니다.
| 명칭 | 아미노산의 수 |
|---|---|
| 다이펩타이드 | 2 |
| 트라이펩타이드 | 3 |
| 올리고펩타이드 | 몇 개~십수 개 정도 |
| 폴리펩타이드 | 그 이상 |
| 단백질 | 긴 폴리펩타이드 사슬이 접힌 것 |
펩타이드 결합의 특징: 부분적 이중결합성
펩타이드 결합의 중요한 특징은 단순한 단일결합과는 달리 부분적 이중결합성을 갖는다는 점입니다. 이는 아마이드 질소의 비공유 전자쌍이 카보닐기와 공명하기 때문입니다. 그 결과 펩타이드 결합 주변은 평면성을 가지며 회전이 제한됩니다. 이 성질은 단백질의 입체 구조를 생각할 때 매우 중요합니다.
펩타이드 결합의 주요 특징:
- 아마이드 결합(
-CO-NH-)의 일종 - 축합반응(물 분자의 이탈)에 의해 형성됨
- 부분적 이중결합성을 가짐
- 결합 주변은 평면성을 가지며, 회전이 제한됨
N말단과 C말단
펩타이드 사슬에는 방향성이 있습니다.
| 말단 | 남는 작용기 | 읽는 기준 |
|---|---|---|
| N말단 | 아미노기(-NH2) |
아미노산 서열의 시작 |
| C말단 | 카복실기(-COOH) |
아미노산 서열의 끝 |
단백질의 아미노산 서열은 보통 N말단에서 C말단으로 표기됩니다. 이 방향성을 이해해 두면 펩타이드와 단백질의 구조식을 읽기 쉬워집니다.
구조식에서 펩타이드 결합 식별 방법
구조식에서 펩타이드 결합을 식별하려면 -CO-NH- 부분을 찾습니다. 카보닐 탄소에 질소가 결합되어 있으므로 아마이드 구조와 동일합니다. 다만 그 양쪽에 아미노산 유래의 α 탄소가 연결되어 있는 경우, 그것을 펩타이드 결합으로 다룹니다.
생물학적 중요성
펩타이드 결합은 생물에게 매우 중요합니다. 효소, 항체, 호르몬, 구조 단백질 등 많은 생체분자는 아미노산이 펩타이드 결합으로 연결되어 만들어집니다. MedlinePlus에서도 아미노산은 단백질을 만들고, 신체 조직의 성장이나 회복에 사용된다고 설명합니다.
정리
펩타이드 결합은 한쪽 아미노산의 카복실기와 다른 한쪽 아미노산의 아미노기가 축합하여 생기는 -CO-NH- 결합입니다. 펩타이드 결합은 아마이드 결합의 일종으로 부분적 이중결합성을 가지므로 단백질의 입체 구조에도 영향을 미칩니다. 아미노산이 펩타이드 결합으로 연결됨으로써 펩타이드나 단백질이 만들어집니다.
