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什么是 α-氨基酸?氨基与羧基的位置关系

什么是 α-氨基酸?氨基与羧基的位置关系

从羧基、α 碳、氨基的位置关系来梳理 α-氨基酸的定义。同时介绍其与蛋白质的关系以及辨别方法。

生物化学氨基酸
目录

氨基酸有多种类型,但构成蛋白质的主要氨基酸大多是 α-氨基酸。所谓 α-氨基酸,是指氨基和羧基连接在同一个碳原子上的氨基酸,这个碳原子就是 α 碳。NCBI Bookshelf 解释说,构成蛋白质的 α-氨基酸的氨基与羧酸官能团之间相隔一个碳原子,并且通常具有手性碳。


α-氨基酸的结构

首先以羧酸的碳原子为基准来考虑。位于羧基 -COOH 旁边的碳原子就是 α 碳。在该 α 碳上连接着氨基 -NH2 的氨基酸就是 α-氨基酸。其结构式可以表示如下。

H2N-CH(R)-COOH

这里,CH(R) 中的碳原子就是 α 碳。这个碳上连接着四个基团:氨基羧基氢原子R 基。R 基的不同会产生甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸等差别。

甘氨酸 丙氨酸
甘氨酸的结构式
甘氨酸的结构式
丙氨酸的结构式
丙氨酸的结构式

为什么叫"α"

在有机化学中,有时把某个官能团旁边的碳称为 α 碳,再下一个称为 β 碳,再下一个则称为 γ 碳。在氨基酸中,以羧基为基准,紧邻的 α 碳上连接着氨基,因此被称为 α-氨基酸

氨基的位置 名称
α 碳(羧基旁边) α-氨基酸
β 碳(隔一个碳) β-氨基酸
γ 碳(隔两个碳) γ-氨基酸

蛋白质结构与 α-氨基酸

构成蛋白质的氨基酸是 α-氨基酸,这一点对于理解蛋白质结构非常重要。以 α 碳为中心,氨基一侧与羧基一侧通过肽键相连,因此蛋白质的主链中会形成有规律的重复结构。NCBI Bookshelf 解释说,蛋白质是由氨基酸通过肽键连接而成的多肽,氨基酸序列决定蛋白质的一级结构。


在结构式中的辨别方法

通过结构式查看 α-氨基酸时,确认以下三点会比较容易理解。

  1. 找到羧基 -COOH
  2. 确认它旁边的碳原子(α 碳)。
  3. 查看该 α 碳上是否连接着氨基

通过这三步即可判断该化合物是否是 α-氨基酸。


与手性中心的关系

在大多数 α-氨基酸中,α 碳是手性中心。由于 α 碳上连接着四种不同的取代基,因此存在立体异构体。但只有甘氨酸例外,其 R 基为氢,α 碳上连接着两个氢原子,因此不具有手性中心。这一点在学习氨基酸的立体化学时非常重要。PubChem 也将甘氨酸描述为唯一的非手性蛋白质组成氨基酸。


总结

α-氨基酸是指氨基连接在羧基旁的 α 碳上的氨基酸。构成蛋白质的标准氨基酸主要是 α-氨基酸,这个共同骨架与肽键以及蛋白质的一级结构密切相关。在查看结构式时,重要的是确认羧基α 碳氨基之间的位置关系。