理解氨基酸最重要的部分是侧链。侧链也称为R基团,是各种氨基酸之间不同的部分。氨基酸的共同骨架几乎相同,但R基团的改变会改变诸如水溶性、是否带电荷、是否容易位于蛋白质内部等性质。NCBI Bookshelf指出,氨基酸具有α-羧基、α-氨基和R基团,而R基团的差异决定了每种氨基酸独特的性质。
氨基酸的基本结构可以表示如下。
H2N-CH(R)-COOH
侧链的基础:R基团示例
这里的R部分就是侧链。例如,在甘氨酸中R基团是氢,在丙氨酸中是甲基,在丝氨酸中是羟甲基,在天冬氨酸中是羧甲基。这些微小的差异对氨基酸的性质有重大影响。
| 氨基酸 | R基团 | 特征 |
|---|---|---|
| 甘氨酸 | 氢 | 最小的氨基酸,无手性 |
| 丙氨酸 | 甲基 | 简单的非极性 |
| 丝氨酸 | 羟甲基 | 极性,参与氢键 |
| 天冬氨酸 | 羧甲基 | 酸性,容易带负电荷 |
| 甘氨酸 | 丙氨酸 | 丝氨酸 | 天冬氨酸 |
|---|---|---|---|
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与水的亲和性:疏水性和亲水性
对侧链进行分类的最基本视角是与水的亲和性。
- 含有大量碳氢化合物的侧链容易表现出疏水性,倾向于聚集在蛋白质内部。
- 含有氧或氮的侧链容易参与氢键,具有亲水性。
蛋白质的形状很大程度上受这些侧链之间相互作用的影响。NCBI Bookshelf的Molecular Biology of the Cell指出,具有疏水侧链的氨基酸容易聚集在蛋白质内部,非共价相互作用稳定了折叠结构。
酸性和碱性侧链
接下来重要的是酸性和碱性侧链。
天冬氨酸和谷氨酸的侧链含有羧基,在生理pH下容易带负电荷。赖氨酸、精氨酸和组氨酸的侧链含有碱性氮。特别是赖氨酸和精氨酸容易带正电荷,组氨酸作为根据条件容易质子化的侧链也很重要。PMC上发表的论文也指出,在中性附近,天冬氨酸和谷氨酸带负电荷,赖氨酸、精氨酸和组氨酸被视为参与电荷状态的氨基酸。
| 电荷 | 代表氨基酸 | 侧链的官能团 |
|---|---|---|
| 负电荷(酸性) | 天冬氨酸、谷氨酸 | 羧基 |
| 正电荷(碱性) | 赖氨酸、精氨酸、组氨酸 | 氨基、胍基、咪唑 |
| 赖氨酸 | 苯丙氨酸 | 半胱氨酸 |
|---|---|---|
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芳香族侧链
具有芳香族侧链的氨基酸有苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸。它们具有环状的π电子系统,在结构式中也比较显眼。酪氨酸具有酚羟基,因此表现出与单纯疏水芳香族不同的性质。色氨酸具有较大的吲哚环,从蛋白质结构和光吸收的角度来看也很重要。
含硫侧链
含硫侧链也值得关注。
半胱氨酸具有巯基(-SH),两个半胱氨酸被氧化时可形成二硫键。这是稳定蛋白质立体结构的重要键。蛋氨酸具有硫醚结构,作为对应翻译起始的起始密码子AUG的氨基酸也广为人知。
| 侧链类型 | 代表氨基酸 | 要点 |
|---|---|---|
| 疏水性 | 缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸 | 容易聚集在蛋白质内部 |
| 芳香族 | 苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸 | π电子系统,参与紫外吸收 |
| 含硫 | 半胱氨酸、蛋氨酸 | 二硫键,与起始密码子AUG的关系 |
从结构式解读的方法
学习侧链时,与其分别记住氨基酸名称和性质,不如从结构式去思考,这样更容易理解。
- 含有氧或氮 → 容易具有极性
- 含有羧基 → 容易呈酸性
- 含有氨基或胍基 → 容易呈碱性
- 碳氢化合物较多 → 容易呈疏水性
总结
氨基酸的侧链是决定该氨基酸性质的重要部分。R基团的差异产生了疏水性、亲水性、酸性、碱性、芳香性、含硫等特征。在观察结构式时,不仅要关注共同骨架,还要关注侧链中包含什么样的原子和官能团,这样更容易理解氨基酸的性质。
