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20 种氨基酸的结构式与特征汇总

20 种氨基酸的结构式与特征汇总

将 20 种标准氨基酸按非极性、极性、酸性、碱性、芳香族等进行分类整理。是从结构式读取侧链特征的总结性文章。

生物化学氨基酸
目录

构成蛋白质的代表性氨基酸共有 20 种。它们都拥有相同的基本骨架,但作为侧链的 R 基各不相同。NCBI Bookshelf 列举的 20 种蛋白质组成氨基酸为:丙氨酸、精氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、半胱氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、甘氨酸、组氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、色氨酸、酪氨酸和缬氨酸。

记忆这 20 种氨基酸时,与其死记名字,不如根据侧链的性质进行分类来理解,会更容易掌握。

首先,将这 20 种氨基酸按以下方式概览。

分类 主要氨基酸 侧链特征
非极性 甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、脯氨酸、蛋氨酸 与水难以混溶
极性(无电荷) 丝氨酸、苏氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺 易于参与氢键
酸性 天冬氨酸、谷氨酸 在生理 pH 下带负电荷
碱性 赖氨酸、精氨酸、组氨酸 具有碱性侧链,易于带正电荷
芳香族 苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸 含芳香环
含硫 半胱氨酸、蛋氨酸 巯基或硫醚结构
特殊结构 脯氨酸 仲胺,环状结构
甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 亮氨酸 异亮氨酸
甘氨酸的结构式
甘氨酸的结构式
丙氨酸的结构式
丙氨酸的结构式
缬氨酸的结构式
缬氨酸的结构式
亮氨酸的结构式
亮氨酸的结构式
异亮氨酸的结构式
异亮氨酸的结构式
脯氨酸 蛋氨酸 丝氨酸 苏氨酸 半胱氨酸
脯氨酸的结构式
脯氨酸的结构式
蛋氨酸的结构式
蛋氨酸的结构式
丝氨酸的结构式
丝氨酸的结构式
苏氨酸的结构式
苏氨酸的结构式
半胱氨酸的结构式
半胱氨酸的结构式
天冬酰胺 谷氨酰胺 天冬氨酸 谷氨酸 赖氨酸
天冬酰胺的结构式
天冬酰胺的结构式
谷氨酰胺的结构式
谷氨酰胺的结构式
天冬氨酸的结构式
天冬氨酸的结构式
谷氨酸的结构式
谷氨酸的结构式
赖氨酸的结构式
赖氨酸的结构式
精氨酸 组氨酸 苯丙氨酸 酪氨酸 色氨酸
精氨酸的结构式
精氨酸的结构式
组氨酸的结构式
组氨酸的结构式
苯丙氨酸的结构式
苯丙氨酸的结构式
酪氨酸的结构式
酪氨酸的结构式
色氨酸的结构式
色氨酸的结构式

非极性氨基酸

非极性氨基酸包括甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、脯氨酸、蛋氨酸等。它们具有与水难以混溶的侧链,往往倾向于聚集在蛋白质内部。其中,缬氨酸亮氨酸异亮氨酸也被称为支链氨基酸


极性氨基酸(无电荷)

作为虽具有极性但不易带电荷的氨基酸,包括丝氨酸、苏氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺等。它们的侧链含有氧或氮,能够参与氢键。它们既会在蛋白质表面与水相互作用,也常在酶的活性位点中发挥重要作用。


酸性·碱性氨基酸

酸性氨基酸

酸性氨基酸包括天冬氨酸谷氨酸。它们的侧链含有羧基,在生理 pH 下容易带负电荷

碱性氨基酸

碱性氨基酸包括赖氨酸精氨酸组氨酸。它们的侧链含氮,呈碱性。其中赖氨酸精氨酸容易带正电荷,而组氨酸则被视为可根据条件而易于质子化的侧链。在考虑蛋白质的等电点或与 DNA 的相互作用时也很重要。


芳香族氨基酸

芳香族氨基酸包括苯丙氨酸酪氨酸色氨酸。由于它们具有芳香环,因此在结构式中也容易区分。酪氨酸带有酚性的 -OH色氨酸则带有吲哚环。芳香族氨基酸还与蛋白质中的疏水相互作用及紫外吸收有关。


含硫氨基酸

含硫氨基酸包括半胱氨酸蛋氨酸半胱氨酸带有巯基-SH),当两个半胱氨酸被氧化时,可形成二硫键。这种键对稳定蛋白质的立体结构非常重要。蛋氨酸是一种具有硫醚结构的氨基酸,并以与翻译起始所对应的起始密码子 AUG 相关的代表性氨基酸而闻名。


脯氨酸:特殊的结构

脯氨酸有些特殊。一般氨基酸的氨基为伯胺,但脯氨酸的侧链回到氨基形成环状结构,因此其结构更接近于仲胺。NCBI Bookshelf 也指出,脯氨酸不同于其他氨基酸,具有仲氨基。因此,脯氨酸与蛋白质主链的弯曲及结构限制有关。


从结构式解读的方法

通过结构式学习 20 种氨基酸时,先找出共同骨架,然后只比较 R 基会更容易理解。针对 R 基确认以下几点,就可以预测该氨基酸的性质。

  • 主要由烃组成 → 疏水性
  • 含有氧或氮 → 极性
  • 多出一个羧基 → 酸性
  • 多出一个氨基 → 碱性
  • 含有芳香环 → 芳香族

总结

20 种氨基酸虽然都拥有相同的 α-氨基酸骨架,但因侧链的不同,其性质各异。与其只死记名字,不如按非极性极性酸性碱性芳香族含硫特殊结构等分类来整理,这样从结构式就能更容易读出它们的特征。