构成蛋白质的代表性氨基酸共有 20 种。它们都拥有相同的基本骨架,但作为侧链的 R 基各不相同。NCBI Bookshelf 列举的 20 种蛋白质组成氨基酸为:丙氨酸、精氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、半胱氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、甘氨酸、组氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、色氨酸、酪氨酸和缬氨酸。
记忆这 20 种氨基酸时,与其死记名字,不如根据侧链的性质进行分类来理解,会更容易掌握。
首先,将这 20 种氨基酸按以下方式概览。
| 分类 | 主要氨基酸 | 侧链特征 |
|---|---|---|
| 非极性 | 甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、脯氨酸、蛋氨酸 | 与水难以混溶 |
| 极性(无电荷) | 丝氨酸、苏氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺 | 易于参与氢键 |
| 酸性 | 天冬氨酸、谷氨酸 | 在生理 pH 下带负电荷 |
| 碱性 | 赖氨酸、精氨酸、组氨酸 | 具有碱性侧链,易于带正电荷 |
| 芳香族 | 苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸 | 含芳香环 |
| 含硫 | 半胱氨酸、蛋氨酸 | 巯基或硫醚结构 |
| 特殊结构 | 脯氨酸 | 仲胺,环状结构 |
| 甘氨酸 | 丙氨酸 | 缬氨酸 | 亮氨酸 | 异亮氨酸 |
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| 脯氨酸 | 蛋氨酸 | 丝氨酸 | 苏氨酸 | 半胱氨酸 |
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| 天冬酰胺 | 谷氨酰胺 | 天冬氨酸 | 谷氨酸 | 赖氨酸 |
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| 精氨酸 | 组氨酸 | 苯丙氨酸 | 酪氨酸 | 色氨酸 |
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非极性氨基酸
非极性氨基酸包括甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、脯氨酸、蛋氨酸等。它们具有与水难以混溶的侧链,往往倾向于聚集在蛋白质内部。其中,缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸也被称为支链氨基酸。
极性氨基酸(无电荷)
作为虽具有极性但不易带电荷的氨基酸,包括丝氨酸、苏氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺等。它们的侧链含有氧或氮,能够参与氢键。它们既会在蛋白质表面与水相互作用,也常在酶的活性位点中发挥重要作用。
酸性·碱性氨基酸
酸性氨基酸
酸性氨基酸包括天冬氨酸和谷氨酸。它们的侧链含有羧基,在生理 pH 下容易带负电荷。
碱性氨基酸
碱性氨基酸包括赖氨酸、精氨酸和组氨酸。它们的侧链含氮,呈碱性。其中赖氨酸和精氨酸容易带正电荷,而组氨酸则被视为可根据条件而易于质子化的侧链。在考虑蛋白质的等电点或与 DNA 的相互作用时也很重要。
芳香族氨基酸
芳香族氨基酸包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸。由于它们具有芳香环,因此在结构式中也容易区分。酪氨酸带有酚性的 -OH,色氨酸则带有吲哚环。芳香族氨基酸还与蛋白质中的疏水相互作用及紫外吸收有关。
含硫氨基酸
含硫氨基酸包括半胱氨酸和蛋氨酸。半胱氨酸带有巯基(-SH),当两个半胱氨酸被氧化时,可形成二硫键。这种键对稳定蛋白质的立体结构非常重要。蛋氨酸是一种具有硫醚结构的氨基酸,并以与翻译起始所对应的起始密码子 AUG 相关的代表性氨基酸而闻名。
脯氨酸:特殊的结构
脯氨酸有些特殊。一般氨基酸的氨基为伯胺,但脯氨酸的侧链回到氨基形成环状结构,因此其结构更接近于仲胺。NCBI Bookshelf 也指出,脯氨酸不同于其他氨基酸,具有仲氨基。因此,脯氨酸与蛋白质主链的弯曲及结构限制有关。
从结构式解读的方法
通过结构式学习 20 种氨基酸时,先找出共同骨架,然后只比较 R 基会更容易理解。针对 R 基确认以下几点,就可以预测该氨基酸的性质。
- 主要由烃组成 → 疏水性
- 含有氧或氮 → 极性
- 多出一个羧基 → 酸性
- 多出一个氨基 → 碱性
- 含有芳香环 → 芳香族
总结
20 种氨基酸虽然都拥有相同的 α-氨基酸骨架,但因侧链的不同,其性质各异。与其只死记名字,不如按非极性、极性、酸性、碱性、芳香族、含硫、特殊结构等分类来整理,这样从结构式就能更容易读出它们的特征。