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什么是肽键?氨基酸如何连接在一起

什么是肽键?氨基酸如何连接在一起

从羧基与氨基的缩合反应出发,解释肽键的本质,并整理其与酰胺键的关系以及N端、C端。

生物化学氨基酸
目录

氨基酸不仅仅以单独形式存在,还会相互连接形成蛋白质。此时连接氨基酸之间的键就是肽键。NCBI Bookshelf将蛋白质描述为由肽键连接氨基酸而成的链,并说明氨基酸序列决定了一级结构。

甘氨酸 丙氨酸
甘氨酸的结构式
甘氨酸的结构式
丙氨酸的结构式
丙氨酸的结构式

肽键的形成

肽键是一个氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基反应而形成的酰胺键。反应中脱去一分子水,因此被称为缩合反应。用结构式表示,会产生如下部分结构。

-CO-NH-

这个 -CO-NH- 就是肽键。由于这是羧酸与胺结合形成酰胺的结构,因此肽键可视为酰胺键的一种。NCBI Bookshelf的Peptide条目中将肽描述为由2~50个氨基酸通过缩合反应共价连接形成的短链。


肽链的种类

根据连接的氨基酸数量,称呼会发生如下变化。Molecular Biology of the Cell将蛋白质描述为由20种氨基酸通过共价肽键连接而成的长链。

名称 氨基酸数量
二肽 2
三肽 3
寡肽 几个~十几个
多肽 更多
蛋白质 长多肽链折叠而成的产物

肽键的特征:部分双键性

肽键的一个重要特征是,与普通单键不同,它具有部分双键性。这是因为酰胺氮的孤对电子与羰基发生共振。结果使肽键周围具有平面性,旋转受到限制。该性质对于考虑蛋白质的立体结构非常重要。

肽键的主要特征:

  • 酰胺键-CO-NH-)的一种
  • 缩合反应(水分子脱去)形成
  • 具有部分双键性
  • 键的周围具有平面性,旋转受限

N端与C端

肽链具有方向性

末端 剩余的官能团 读取标准
N端 氨基(-NH2 氨基酸序列的开头
C端 羧基(-COOH 氨基酸序列的结尾

蛋白质的氨基酸序列通常从N端向C端标记。理解这种方向性后,肽和蛋白质的结构式更易于阅读。


在结构式中识别肽键的方法

在结构式中识别肽键时,需要找出 -CO-NH- 部分。由于羰基碳与氮相连,其结构与酰胺相同。但是,当其两侧连接了来自氨基酸的α碳时,便被视为肽键。


生物学意义

肽键对生物体而言极其重要。抗体激素结构蛋白等许多生物分子都是通过氨基酸由肽键连接而成的。MedlinePlus也说明氨基酸构成蛋白质,用于身体组织的生长和修复。


总结

肽键是一个氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基缩合形成的 -CO-NH- 键。肽键是酰胺键的一种,具有部分双键性,因此也影响蛋白质的立体结构。氨基酸通过肽键相连,从而形成蛋白质