Was ist eine chemische Strukturformel?

Wenn man Chemie lernt, begegnet man vielen verschiedenen Schreibweisen, etwa der Summenformel, der Halbstrukturformel, der Strukturformel oder der Lewis-Struktur. Unter ihnen ist die Strukturformel besonders wichtig, um organische Chemie zu verstehen.

Denn eine Strukturformel zeigt nicht nur die Art und Anzahl der Atome. Sie zeigt auch wie die Atome miteinander verbunden sind.

Was ist eine Strukturformel?

Eine Strukturformel ist eine Formel, die darstellt, wie Atome innerhalb eines Molekuels miteinander verknuepft sind.

Zum Beispiel wird die Summenformel von Ethanol wie folgt geschrieben.

C2H6O

Anhand dieser Summenformel kann man erkennen, dass zwei Kohlenstoffatome, sechs Wasserstoffatome und ein Sauerstoffatom vorhanden sind. Man kann jedoch nicht erkennen, wo der Sauerstoff gebunden ist.

Zu den Verbindungen mit derselben Summenformel C2H6O gehoeren zum Beispiel die folgenden.

Verbindung	Darstellung der Struktur	Merkmal
Ethanol	`CH3CH2OH`	Alkohol mit einer Hydroxygruppe
Dimethylether	`CH3OCH3`	Ether, bei dem Sauerstoff zwischen zwei Kohlenstoffatomen liegt

So gilt: Auch wenn die Anzahl der Atome gleich ist, fuehrt eine andere Verknuepfung zu einer anderen Verbindung. Deshalb braucht man neben Summenformeln auch Strukturformeln.

Was aus der Summenformel allein nicht hervorgeht

Die Summenformel zeigt, welche Atomsorten in einer Verbindung enthalten sind und wie viele davon vorkommen. Die folgenden Informationen liefert sie jedoch nicht.

Was aus der Summenformel allein nicht hervorgeht	Beispiel
Die Reihenfolge der Bindungen zwischen den Atomen	An welches Kohlenstoffatom der Sauerstoff gebunden ist
Die Art der funktionellen Gruppe	Ob es sich um einen Alkohol oder einen Ether handelt
Die Form des Molekuels	Ob es linear, verzweigt oder ringfoermig ist
Unterschiede zwischen Isomeren	Die Struktur kann trotz gleicher Summenformel unterschiedlich sein
Reaktive Stellen	Carbonylgruppe, Hydroxygruppe usw.

In der organischen Chemie beeinflussen die Form des Kohlenstoffgeruests, die Position funktioneller Gruppen, das Vorhandensein von Doppelbindungen und Ringstrukturen die Eigenschaften eines Molekuels stark. Daher ist die Faehigkeit, Strukturformeln zu lesen, sehr wichtig.

Wichtige Arten von Strukturformeln

Es gibt mehrere Arten, Strukturformeln zu schreiben.

Typ	Merkmal	Beispiel
Vollstaendige Strukturformel	Alle Atome und alle Bindungen werden gezeichnet	Fuer Anfaenger leicht verstaendlich
Halbstrukturformel	Teile der Kohlenstoffkette und funktionelle Gruppen werden zusammengefasst	`CH3CH2OH`
Skelettformel	Kohlenstoff- und Wasserstoffatome werden ausgelassen und durch Linien ersetzt	In der organischen Chemie sehr gebraeuchlich
Lewis-Struktur	Zeigt Valenzelektronen und freie Elektronenpaare	Wird zur Betrachtung der Elektronenverteilung verwendet

Bei kleinen Molekuelen ist eine vollstaendige Strukturformel noch leicht zu verstehen. Bei groesseren Molekuelen wird diese Schreibweise jedoch schnell unuebersichtlich. Deshalb werden in der organischen Chemie haeufig Halbstruktur- und Skelettformeln verwendet.

Grundlagen der Skelettformel

In der Skelettformel werden Kohlenstoffatome und die an Kohlenstoff gebundenen Wasserstoffatome ausgelassen.

Die Grundregeln lauten wie folgt.

Linienenden und Knicke stehen fuer Kohlenstoffatome.
An Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome werden weggelassen.
Man nimmt an, dass jeder Kohlenstoff genug Wasserstoff besitzt, um die Vierwertigkeit zu erfuellen.
Atome wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Halogene werden normalerweise nicht ausgelassen.

Am Anfang kann diese Schreibweise schwer lesbar wirken, aber sie ist sehr nuetzlich, um grosse organische Molekuel schnell zu lesen und zu zeichnen.

In welcher Reihenfolge man eine Strukturformel liest

Wenn man eine komplexe Strukturformel betrachtet, ist es hilfreich, in der folgenden Reihenfolge vorzugehen.

Das Kohlenstoffgeruest betrachten.
Auf Ringstrukturen und Verzweigungen achten.
Doppel- und Dreifachbindungen suchen.
Heteroatome wie Sauerstoff und Stickstoff anschauen.
Funktionelle Gruppen finden.
Ueberlegen, welche Stellen reaktiv sein koennten.

Der wichtigste Punkt ist oft das Erkennen funktioneller Gruppen.

Warum funktionelle Gruppen wichtig sind

Eine funktionelle Gruppe ist eine Teilstruktur, die die Eigenschaften und die Reaktivitaet eines Molekuels stark beeinflusst.

Einige typische funktionelle Gruppen sind die folgenden.

Funktionelle Gruppe	Beispielstruktur	Zugehoerige Verbindungen
Hydroxygruppe	`-OH`	Alkohole, Phenole
Carbonylgruppe	`C=O`	Aldehyde, Ketone
Carboxylgruppe	`-COOH`	Carbonsaeuren
Esterbindung	`-COOR`	Ester
Amidbindung	`-CONH2`	Amide, Peptide

Wenn man funktionelle Gruppen in einer Strukturformel erkennen kann, wird es viel leichter, die Eigenschaften einer Verbindung vorherzusagen.

Strukturformeln sind die "Karte" des Molekuels

Eine Strukturformel ist nicht nur eine chemische Zeichnung. Sie ist vielmehr wie eine Karte, mit der man die Eigenschaften eines Molekuels vorhersagen kann.

Wenn man eine Strukturformel betrachtet, kann man sich zum Beispiel folgende Fragen stellen.

Ist die Verbindung wahrscheinlich gut in Wasser loeslich?
Scheint sie einen hohen Siedepunkt zu haben?
Ist eher mit saurem oder basischem Verhalten zu rechnen?
Welche Stelle duerfte besonders reaktiv sein?
Sind Isomere moeglich?

Wenn man Strukturformeln lesen kann, wird Chemie weniger zu einer Sache des Auswendiglernens und mehr zu etwas, das man aus der Struktur heraus versteht.

Strukturformeln mit MolSketch zeichnen

Strukturen selbst zu zeichnen ist ein sehr wirksamer Weg, Strukturformeln zu verstehen.

MolSketch ist ein kostenloser chemischer Strukturformel-Editor, der im Browser laeuft. Es ist keine Installation noetig. Man kann Strukturen erzeugen, indem man Bindungen auswaehlt und sie auf der Zeichenflaeche setzt. Unterstuetzt werden sowohl nahezu vollstaendige Strukturformeln als auch Vorlagen fuer Benzolringe, und die gezeichneten Strukturen lassen sich als PNG oder SVG exportieren.

Wenn bereits eine SMILES-Zeichenkette vorliegt, kann man daraus durch einfache Eingabe automatisch eine Strukturformel erzeugen.

Zusammenfassung

Eine chemische Strukturformel ist eine Formel, die zeigt, wie Atome in einem Molekuel miteinander verbunden sind. Sie ergaenzt die Informationen, die aus einer Summenformel allein nicht ersichtlich sind, und liefert Anhaltspunkte fuer die Eigenschaften und die Reaktivitaet von Verbindungen.

Beim Lernen von Strukturformeln ist es hilfreich, auf die folgenden Punkte zu achten.