Unterschied zwischen Carbonsaeure, Ester und Amid: Erkennen, was neben der Carbonylgruppe steht

Carbonsaeuren, Ester und Amide sind funktionelle Gruppen, die in der organischen Chemie haeufig vorkommen. Da sie alle eine Carbonylgruppe C=O enthalten, koennen sie in Strukturformeln auf den ersten Blick aehnlich aussehen.

Der Unterscheidungspunkt ist jedoch klar: welches Atom neben dem Carbonyl-Kohlenstoff gebunden ist.

Zuerst die Unterschiede zwischen den drei zusammenfassen

Typ	Allgemeine Formel	Wichtiger Unterscheidungspunkt	Typisches Beispiel
Carbonsaeure	`R-COOH`	Eine `OH`-Gruppe ist am Carbonyl-Kohlenstoff gebunden	Essigsaeure
Ester	`R-COOR'`	Eine `OR`-Gruppe ist am Carbonyl-Kohlenstoff gebunden	Ethylacetat
Amid	`R-CONH2`, `R-CONHR`, `R-CONR2`	Stickstoff ist am Carbonyl-Kohlenstoff gebunden	Acetamid

Alle drei besitzen C=O, aber das benachbarte Atom ist unterschiedlich.

Was ist eine Carbonsaeure?

Eine Carbonsaeure ist eine Verbindung mit einer Carboxylgruppe -COOH.

R-COOH

Ein typisches Beispiel ist Essigsaeure.

CH3COOH

Bei Carbonsaeuren sind die Carbonylgruppe C=O und die Hydroxygruppe -OH an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden. Diese gesamte Einheit -COOH nennt man Carboxylgruppe.

Eigenschaften von Carbonsaeuren

Eine wichtige Eigenschaft von Carbonsaeuren ist ihr saurer Charakter.

Der Wasserstoff der -COOH-Gruppe kann relativ leicht abgespalten werden, und in Wasser liegt ein Teil der Verbindung als folgendes Carboxylat-Ion vor.

R-COO-

Ein Grund fuer die Aciditaet ist, dass das nach der Protonenabgabe entstehende Anion durch Resonanz stabilisiert wird. In struktureller Hinsicht kann man sich vorstellen, dass die Elektronen ueber beide Sauerstoffatome verteilt sind.

Was ist ein Ester?

Ein Ester ist eine Verbindung, deren Struktur man sich als Carbonsaeure vorstellen kann, bei der der Wasserstoff des -OH durch eine kohlenstoffhaltige Gruppe ersetzt wurde.

R-COOR'

Ein typisches Beispiel ist Ethylacetat.

CH3COOCH2CH3

Da eine OR-Gruppe am Carbonyl-Kohlenstoff gebunden ist, handelt es sich um einen Ester.

Eigenschaften von Estern

Ester werden oft als Verbindungen eingefuehrt, die aus einer Carbonsaeure und einem Alkohol entstehen. Diese Reaktion nennt man Veresterung.

Carbonsaeure + Alkohol -> Ester + Wasser

Ester besitzen eine Teilstruktur, die der von Carbonsaeuren aehnelt, sie haben jedoch keinen sauren Wasserstoff. Deshalb zeigen sie normalerweise nicht dieselbe Aciditaet wie gewoehnliche Carbonsaeuren.

Ausserdem haben viele niedermolekulare Ester fruchtartige Gerueche und werden als Duftstoffe oder Loesungsmittel verwendet.

Was ist ein Amid?

Ein Amid ist eine Verbindung, bei der ein Stickstoffatom am Carbonyl-Kohlenstoff gebunden ist.

R-CONH2
R-CONHR'
R-CONR'R''

Ein typisches Beispiel ist Acetamid.

CH3CONH2

Da NH2 am Carbonyl-Kohlenstoff gebunden ist, ist diese Verbindung ein Amid.

Eigenschaften von Amiden

Amide koennen als eine Art Carbonsaeurederivat betrachtet werden. Ihre Struktur laesst sich als Carbonsaeure auffassen, bei der -OH durch -NH2, -NHR oder -NR2 ersetzt wurde.

Bei Amiden ist das freie Elektronenpaar des Stickstoffs mit der Carbonylgruppe konjugiert, wodurch die C-N-Bindung partiellen Doppelbindungscharakter erhaelt. Deshalb sind Amidbindungen relativ stabil.

Peptidbindungen in Proteinen sind ebenfalls eine Form von Amidbindungen.

Wie man sie in Strukturformeln unterscheidet

Zum Unterscheiden von Carbonsaeuren, Estern und Amiden kann man folgende Reihenfolge verwenden.

C=O finden.
Pruefen, welches Atom einfach an den Carbonyl-Kohlenstoff gebunden ist.
Wenn es OH ist, handelt es sich um eine Carbonsaeure.
Wenn es OR ist, handelt es sich um einen Ester.
Wenn Stickstoff gebunden ist, handelt es sich um ein Amid.

Zusammengefasst:

Struktur	Einordnung
`R-COOH`	Carbonsaeure
`R-COOR'`	Ester
`R-CONH2`, `R-CONHR`, `R-CONR2`	Amid

Mit konkreten Beispielen pruefen

Vergleichen wir die folgenden drei Strukturen.

Strukturformel	Einordnung	Grund
`CH3COOH`	Carbonsaeure	`OH` ist am Carbonyl-Kohlenstoff gebunden
`CH3COOCH3`	Ester	`OCH3` ist am Carbonyl-Kohlenstoff gebunden
`CH3CONH2`	Amid	`NH2` ist am Carbonyl-Kohlenstoff gebunden

Alle drei sehen bis CH3CO- aehnlich aus. Das danach folgende Atom ist jedoch verschieden, und dadurch entsteht eine andere funktionelle Gruppe.

Unterschied in der Nomenklatur

Typ	Merkmal der Benennung	Beispiel
Carbonsaeure	Verwendet Endungen wie `-oic acid` bzw. entsprechende Saeurebezeichnungen	Essigsaeure, Ethansaeure
Ester	Kombiniert den vom Alkohol abgeleiteten Teil mit dem vom Saeurerest abgeleiteten Teil	Ethylacetat
Amid	Verwendet die Endung `-amide`	Acetamid

Unterschied in der Reaktivitaet

Carbonsaeuren, Ester und Amide unterscheiden sich auch in ihrer Reaktivitaet.

Typ	Wichtiges Merkmal
Carbonsaeure	Zeigt leicht Saeure-Base-Reaktionen
Ester	Kann hydrolysiert werden und wieder eine Carbonsaeure und einen Alkohol ergeben
Amid	Relativ stabil und fuer Hydrolyse oft staerkere Bedingungen noetig

Insbesondere Amide sind dadurch stabilisiert, dass das freie Elektronenpaar des Stickstoffs mit der Carbonylgruppe konjugiert ist. Deshalb koennen sie weniger reaktiv sein als Ester.

Zusammenfassung

Carbonsaeuren, Ester und Amide sind alles Verbindungen mit einer Carbonylgruppe. Unterscheiden kann man sie jedoch, indem man das Atom betrachtet, das neben dem Carbonyl-Kohlenstoff gebunden ist.

Carbonsaeuren sind R-COOH
Ester sind R-COOR'
Amide sind R-CONR2
Wenn OH neben C=O steht, ist es eine Carbonsaeure
Wenn OR neben C=O steht, ist es ein Ester
Wenn Stickstoff neben C=O steht, ist es ein Amid
Amidbindungen stehen auch mit Peptidbindungen in Beziehung

Beim Lesen von Strukturformeln ist es wichtig, zuerst C=O zu finden und dann auf das benachbarte Atom zu achten. Mit dieser Vorgehensweise lassen sich aehnliche funktionelle Gruppen leichter ordnen und verstehen.