Unterschied zwischen Aldehyd und Keton: An der Position der Carbonylgruppe unterscheiden

Aldehyde und Ketone sind funktionelle Gruppen, die in der organischen Chemie sehr haeufig vorkommen. Beide besitzen gemeinsam eine Carbonylgruppe.

Die Carbonylgruppe ist der Teil, in dem ein Kohlenstoffatom und ein Sauerstoffatom durch eine Doppelbindung verbunden sind.

C=O

Der Unterschied zwischen Aldehyden und Ketonen liegt nicht in der Carbonylgruppe selbst. Der Unterschied besteht darin, was am Carbonyl-Kohlenstoff gebunden ist.

Zuerst den Unterschied zwischen Aldehyden und Ketonen zusammenfassen

Typ	Allgemeine Formel	Wichtiger Unterscheidungspunkt	Typisches Beispiel
Aldehyd	R-CHO	Der Carbonyl-Kohlenstoff ist an Wasserstoff gebunden	Acetaldehyd
Keton	R-CO-R'	Auf beiden Seiten des Carbonyl-Kohlenstoffs sitzen Kohlenstoffgruppen	Aceton

Beim Lesen einer Strukturformel sollte man zuerst nach C=O suchen und dann pruefen, was an diesen Kohlenstoff gebunden ist.

Was ist ein Aldehyd?

Ein Aldehyd ist eine Verbindung, bei der der Carbonyl-Kohlenstoff an mindestens ein Wasserstoffatom gebunden ist.

Die allgemeine Formel lautet:

R-CHO

Dieses -CHO ist die Aldehydgruppe. Ein typisches Beispiel ist Acetaldehyd.

CH3CHO

In dieser Struktur ist der Carbonyl-Kohlenstoff doppelt an Sauerstoff gebunden und ausserdem an Wasserstoff und eine Methylgruppe. Deshalb ist Acetaldehyd ein Aldehyd.

Was ist ein Keton?

Ein Keton ist eine Verbindung, bei der der Carbonyl-Kohlenstoff an zwei Kohlenstoffgruppen gebunden ist.

Die allgemeine Formel lautet:

R-CO-R'

Ein typisches Beispiel ist Aceton.

CH3COCH3

Im Aceton ist der mittlere Carbonyl-Kohlenstoff auf beiden Seiten an Methylgruppen gebunden. Direkt an diesen Kohlenstoff ist kein Wasserstoff gebunden. Deshalb ist Aceton ein Keton.

Wie man sie in Strukturformeln unterscheidet

Das Vorgehen zur Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen ist einfach.

1. C=O suchen.
2. Pruefen, ob am Carbonyl-Kohlenstoff ein Wasserstoff sitzt.
3. Wenn ja, ist es ein Aldehyd.
4. Wenn auf beiden Seiten Kohlenstoffgruppen sitzen, ist es ein Keton.

Zusammengefasst:

Was am Carbonyl-Kohlenstoff gebunden ist	Einordnung
Wasserstoff und Kohlenstoffgruppe	Aldehyd
Kohlenstoffgruppe und Kohlenstoffgruppe	Keton

Fuer Anfaenger ist folgende Faustregel oft hilfreich.

• Ein C=O am Ende einer Kette ist oft ein Aldehyd.
• Ein C=O in der Mitte einer Kohlenstoffkette ist oft ein Keton.

Bei komplexeren Strukturen ist es jedoch am sichersten, immer den Bindungspartner des Carbonyl-Kohlenstoffs direkt zu pruefen.

Unterschied in der Reaktivitaet

Aldehyde und Ketone besitzen beide eine Carbonylgruppe und zeigen daher aehnliche Reaktionsarten. In der Carbonylgruppe zieht Sauerstoff Elektronendichte an sich, sodass der Carbonyl-Kohlenstoff meist eine partielle positive Ladung traegt.

Dadurch ist der Carbonyl-Kohlenstoff ein Angriffspunkt fuer Nucleophile.

Im Allgemeinen sind Aldehyde jedoch reaktiver als Ketone. Dafuer gibt es zwei Hauptgruende.

Sie sind sterisch weniger gehindert

Bei einem Aldehyd ist der Carbonyl-Kohlenstoff an ein kleines Wasserstoffatom gebunden. Bei einem Keton sitzen auf beiden Seiten Kohlenstoffgruppen. Diese Kohlenstoffgruppen behindern den Zugang eines Nucleophils zum Carbonyl-Kohlenstoff etwas staerker.

Ketone sind oft elektronisch staerker stabilisiert

Kohlenstoffgruppen koennen Elektronendichte in das System schieben. Da bei Ketonen zwei Kohlenstoffgruppen am Carbonyl-Kohlenstoff gebunden sind, wird dessen positiver Charakter etwas abgeschwaecht. Daher werden Aldehyde oft leichter von Nucleophilen angegriffen.

Unterschied in der Oxidierbarkeit

Aldehyde und Ketone unterscheiden sich auch darin, wie leicht sie oxidiert werden.

Typ	Oxidierbarkeit	Produkt nach Oxidation
Aldehyd	Leicht oxidierbar	Wird oft zur Carbonsaeure
Keton	Meist schwer oxidierbar	Erfordert starke Bedingungen

Aldehyde besitzen einen Wasserstoff am Carbonyl-Kohlenstoff und werden deshalb leicht zu Carbonsaeuren oxidiert. Ketone hingegen lassen sich unter normalen Bedingungen nicht so leicht oxidieren wie Aldehyde.

Dieser Unterschied spielt auch bei Nachweisreaktionen wie der Silber-Spiegel-Probe oder der Fehling-Reaktion eine Rolle.

Unterschied in der Nomenklatur

In der IUPAC-Nomenklatur verwenden Aldehyde und Ketone unterschiedliche Endungen.

Typ	Endung	Beispiel
Aldehyd	-al	Ethanal
Keton	-one	Propanon

Zum Beispiel ist CH3CHO Ethanal und CH3COCH3 Propanon. In Trivialnamen heisst Ethanal Acetaldehyd und Propanon Aceton.

Alltaegliche Beispiele

Aldehyde und Ketone finden sich in vielen bekannten Stoffen.

Typ	Beispiel	Verwendung oder Merkmal
Aldehyd	Formaldehyd	Rohstoff fuer Harze usw.
Aldehyd	Acetaldehyd	Im Zusammenhang mit Ethanolstoffwechsel
Aldehyd	Vanillin	Aromakomponente der Vanille
Keton	Aceton	Loesungsmittel, Nagellackentferner usw.
Keton	Cyclohexanon	Industrieller Rohstoff

Zusammenfassung

Aldehyde und Ketone sind beide Verbindungen mit der Carbonylgruppe C=O. Der Unterschied liegt darin, was am Carbonyl-Kohlenstoff gebunden ist.

• Aldehyde sind R-CHO
• Ketone sind R-CO-R'
• Wenn der Carbonyl-Kohlenstoff einen Wasserstoff traegt, ist es ein Aldehyd
• Wenn auf beiden Seiten Kohlenstoffgruppen sitzen, ist es ein Keton
• Aldehyde sind tendenziell reaktiver als Ketone
• Aldehyde werden leicht zu Carbonsaeuren oxidiert
• Ketone sind unter normalen Bedingungen meist schwer zu oxidieren

Beim Betrachten einer Strukturformel ist es sinnvoll, zuerst C=O zu finden und dann zu pruefen, was am Carbonyl-Kohlenstoff gebunden ist.

References

1. LibreTexts, Aldehydes and Ketones.
2. OpenStax, Chemistry: Atoms First 2e, Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids, and Esters.