タンパク質を構成する代表的なアミノ酸は20種類あります．これらはすべて同じ基本骨格を持ちますが，側鎖であるR基が異なります．NCBI Bookshelfでは，20種類のタンパク質構成アミノ酸として，アラニン，アルギニン，アスパラギン，アスパラギン酸，システイン，グルタミン酸，グルタミン，グリシン，ヒスチジン，イソロイシン，ロイシン，リシン，メチオニン，フェニルアラニン，プロリン，セリン，スレオニン，トリプトファン，チロシン，バリンが挙げられています．
20種類のアミノ酸を覚えるときは，名前を丸暗記するよりも，側鎖の性質で分類すると理解しやすくなります．
まず，20種類を一覧で確認すると次の通りです．
| カテゴリ | 主なアミノ酸 | 側鎖の特徴 |
|---|---|---|
| 非極性 | グリシン，アラニン，バリン，ロイシン，イソロイシン，プロリン，メチオニン | 水となじみにくい |
| 極性（電荷なし） | セリン，スレオニン，アスパラギン，グルタミン | 水素結合に関与しやすい |
| 酸性 | アスパラギン酸，グルタミン酸 | 生理的pHで負電荷 |
| 塩基性 | リシン，アルギニン，ヒスチジン | 塩基性側鎖を持ち，正電荷に関与しやすい |
| 芳香族 | フェニルアラニン，チロシン，トリプトファン | 芳香環を持つ |
| 硫黄含有 | システイン，メチオニン | チオール基またはチオエーテル |
| 特殊構造 | プロリン | 二級アミン，環状構造 |
| グリシン | アラニン | バリン | ロイシン | イソロイシン |
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| プロリン | メチオニン | セリン | スレオニン | システイン |
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| アスパラギン | グルタミン | アスパラギン酸 | グルタミン酸 | リシン |
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| アルギニン | ヒスチジン | フェニルアラニン | チロシン | トリプトファン |
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非極性アミノ酸
非極性アミノ酸には，グリシン，アラニン，バリン，ロイシン，イソロイシン，プロリン，メチオニンなどがあります．これらは水となじみにくい側鎖を持ち，タンパク質の内部に集まりやすい傾向があります．特にバリン，ロイシン，イソロイシンは分岐鎖アミノ酸としても知られます．
極性アミノ酸（電荷なし）
極性を持つが電荷を持ちにくいアミノ酸として，セリン，スレオニン，アスパラギン，グルタミンなどがあります．これらは酸素や窒素を含む側鎖を持ち，水素結合に関わることがあります．タンパク質表面で水と相互作用したり，酵素の活性部位で重要な役割を持ったりします．
酸性・塩基性アミノ酸
酸性アミノ酸
酸性アミノ酸には，アスパラギン酸とグルタミン酸があります．これらは側鎖にカルボキシ基を持ち，生理的なpHでは負電荷を帯びやすいアミノ酸です．
塩基性アミノ酸
塩基性アミノ酸には，リシン，アルギニン，ヒスチジンがあります．これらは窒素を含む側鎖を持ち，塩基性を示します．特にリシンとアルギニンは正電荷を帯びやすく，ヒスチジンは状況に応じてプロトン化しやすい側鎖として扱われます．タンパク質の等電点やDNAとの相互作用を考えるときにも重要です．
芳香族アミノ酸
芳香族アミノ酸には，フェニルアラニン，チロシン，トリプトファンがあります．これらは芳香環を持つため，構造式でも見分けやすいグループです．チロシンはフェノール性の -OH を持ち，トリプトファンはインドール環を持ちます．芳香族アミノ酸は，タンパク質の疎水性相互作用や紫外吸収にも関係します．
硫黄含有アミノ酸
硫黄を含むアミノ酸には，システインとメチオニンがあります．システインはチオール基（-SH）を持ち，2つのシステインが酸化されるとジスルフィド結合を形成できます．この結合はタンパク質の立体構造を安定化するうえで重要です．メチオニンはチオエーテル構造を持つアミノ酸で，翻訳開始に対応する開始コドン AUG と関係する代表的なアミノ酸としても知られます．
プロリン：特殊な構造
プロリンは少し特殊です．通常のアミノ酸ではアミノ基が第一級アミンですが，プロリンでは側鎖がアミノ基に戻って環を作っているため，二級アミンに近い構造を持ちます．NCBI Bookshelfでも，プロリンは他のアミノ酸とは異なり二級アミノ基を持つと説明されています． このため，プロリンはタンパク質主鎖の曲がりや構造制限に関係します．
構造式から読み解く方法
20種類のアミノ酸を構造式で学ぶときは，まず共通骨格を見つけ，次にR基だけを比較すると分かりやすいです．次の点をR基について確認することで，そのアミノ酸の性質を予測できます．
- 炭化水素だけが多い → 疎水性
- 酸素や窒素が含まれる → 極性
- 余分なカルボキシ基がある → 酸性
- 余分なアミノ基がある → 塩基性
- 芳香環がある → 芳香族
まとめ
20種類のアミノ酸は，同じα-アミノ酸骨格を持ちながら，側鎖の違いによって性質が変わります．名前を暗記するだけでなく，非極性，極性，酸性，塩基性，芳香族，硫黄含有，特殊構造という分類で整理すると，構造式から特徴を読み取りやすくなります．
