Lorsqu'on etudie la chimie, on rencontre de nombreuses formes de notation, comme la formule moleculaire, la formule condensee, la formule structurale ou encore la structure de Lewis. Parmi elles, la formule structurale est particulierement importante pour comprendre la chimie organique.
En effet, une formule structurale n'indique pas seulement la nature et le nombre des atomes. Elle montre aussi comment les atomes sont relies les uns aux autres.
Qu'est-ce qu'une formule structurale ?
Une formule structurale est une formule qui represente la facon dont les atomes sont lies dans une molecule.
Par exemple, la formule moleculaire de l'ethanol s'ecrit comme suit.
C2H6O
Avec cette formule moleculaire, on sait qu'il y a deux carbones, six hydrogènes et un oxygene. En revanche, on ne sait pas a quel endroit l'oxygene est relie.
Parmi les composes qui possedent la meme formule moleculaire C2H6O, on trouve les suivants.
| Compose | Representation structurale | Caracteristique |
|---|---|---|
| Ethanol | CH3CH2OH |
Alcool possedant un groupe hydroxy |
| Dimethylether | CH3OCH3 |
Ether dans lequel l'oxygene est entre deux carbones |
Ainsi, meme si le nombre d'atomes est identique, une difference dans la facon dont ils sont relies donne un compose different. C'est pour cela qu'il faut des formules structurales en plus des formules moleculaires.
Ce qu'on ne peut pas savoir avec la seule formule moleculaire
La formule moleculaire indique quels atomes sont presents et combien il y en a. En revanche, elle ne permet pas de connaitre les informations suivantes.
| Ce qu'on ne peut pas savoir avec la seule formule moleculaire | Exemple |
|---|---|
| L'ordre de liaison entre les atomes | A quel carbone l'oxygene est lie |
| Le type de groupe fonctionnel | S'il s'agit d'un alcool ou d'un ether |
| La forme de la molecule | Chaine lineaire, ramifiee ou cyclique |
| Les differences entre isomeres | La structure peut differer meme avec la meme formule moleculaire |
| Les sites reactifs | Groupe carbonyle, groupe hydroxy, etc. |
En chimie organique, la forme du squelette carboné, la position des groupes fonctionnels, la presence de doubles liaisons et celle de cycles influencent fortement les proprietes d'une molecule. C'est pourquoi la capacite a lire des formules structurales est tres importante.
Principaux types de formules structurales
Il existe plusieurs manieres d'ecrire les formules structurales.
| Type | Caracteristique | Exemple |
|---|---|---|
| Formule structurale complete | Tous les atomes et toutes les liaisons sont ecrits | Facile a comprendre pour les debutants |
| Formule condensee | La chaine carbonée et les groupes fonctionnels sont partiellement regroupes | CH3CH2OH |
| Formule topologique | Les carbones et hydrogènes sont omis et remplaces par des lignes | Tres utilisee en chimie organique |
| Structure de Lewis | Inclut les electrons de valence et les doublets non liants | Utilisee pour raisonner sur la disposition electronique |
Pour les petites molecules, la formule structurale complete reste facile a comprendre. Mais quand les molecules deviennent plus grandes, cette ecriture devient vite compliquee. C'est pourquoi on utilise souvent des formules condensees et topologiques en chimie organique.
Bases de la formule topologique
Dans une formule topologique, les atomes de carbone et les atomes d'hydrogene lies au carbone sont omis.
Les regles de base sont les suivantes.
- Les extremites et les sommets des lignes representent des atomes de carbone.
- Les atomes d'hydrogene lies au carbone sont omis.
- Chaque carbone est suppose porter le nombre d'hydrogenes necessaire pour satisfaire la valence 4.
- Les atomes comme l'oxygene, l'azote, le soufre et les halogenes ne sont generalement pas omis.
Au debut, cette ecriture peut sembler difficile a lire, mais elle est tres utile pour lire et ecrire rapidement de grandes molecules organiques.
L'ordre dans lequel lire une formule structurale
Lorsqu'on observe une formule structurale complexe, il est utile de proceder dans l'ordre suivant.
- Regarder le squelette carboné.
- Verifier s'il y a des cycles ou des ramifications.
- Rechercher les doubles et triples liaisons.
- Examiner les heteroatomes comme l'oxygene et l'azote.
- Identifier les groupes fonctionnels.
- Reflechir aux parties qui semblent les plus reactives.
Le point le plus important est souvent d'identifier les groupes fonctionnels.
Pourquoi les groupes fonctionnels sont importants
Un groupe fonctionnel est une sous-structure qui influence fortement les proprietes et la reactivite d'une molecule.
Voici quelques groupes fonctionnels representatifs.
| Groupe fonctionnel | Exemple de structure | Composes associes |
|---|---|---|
| Groupe hydroxy | -OH |
Alcools, phenols |
| Groupe carbonyle | C=O |
Aldehydes, cetones |
| Groupe carboxyle | -COOH |
Acides carboxyliques |
| Liaison ester | -COOR |
Esters |
| Liaison amide | -CONH2 |
Amides, peptides |
Si vous savez identifier les groupes fonctionnels a partir d'une formule structurale, il devient beaucoup plus facile de predire les proprietes d'un compose.
Les formules structurales sont la "carte" de la molecule
Une formule structurale n'est pas simplement un dessin de chimie. C'est comme une carte permettant de predire les proprietes d'une molecule.
Par exemple, en regardant une formule structurale, on peut commencer a se poser les questions suivantes.
- Est-elle susceptible de bien se dissoudre dans l'eau ?
- Semble-t-elle avoir un point d'ebullition eleve ?
- Semble-t-elle acide ou basique ?
- Quelle partie semble la plus reactive ?
- Des isomeres sont-ils possibles ?
Quand on sait lire les formules structurales, la chimie ne repose plus seulement sur la memorisation : elle devient compréhensible a partir de la structure.
Dessiner des formules structurales avec MolSketch
Dessiner soi-meme les structures est une facon tres efficace de comprendre les formules structurales.
MolSketch est un editeur gratuit de structures chimiques qui fonctionne dans le navigateur. Aucune installation n'est necessaire. Il permet de creer des structures simplement en selectionnant des liaisons et en dessinant sur la zone de travail. Il prend en charge aussi bien des representations proches de la formule complete que des modeles de noyau benzenique, et les structures dessinees peuvent etre exportees en PNG ou en SVG.
Si vous avez deja une chaine SMILES, vous pouvez aussi generer automatiquement la formule structurale en la saisissant.
Resume
Une formule structurale chimique est une formule qui montre comment les atomes sont relies dans une molecule. Elle complete les informations qui ne peuvent pas etre lues a partir de la seule formule moleculaire et fournit des indices pour raisonner sur les proprietes et la reactivite des composes.
Lorsqu'on apprend les formules structurales, il est plus facile de les comprendre en gardant a l'esprit les points suivants.
- Regarder non seulement la nature des atomes, mais aussi la facon dont ils sont relies.
- Verifier le squelette carboné.
- Identifier les groupes fonctionnels.
- Comprendre qu'une formule moleculaire seule ne distingue pas les isomeres.
- Predire les proprietes a partir de la structure.
En chimie organique, il n'est pas seulement important de dessiner les formules structurales. Il est tout aussi important de les lire.
References
- IUPAC Gold Book, Structural formula.
- OpenStax / LibreTexts, Organic Chemistry.
