Difference entre acide carboxylique, ester et amide : les distinguer par ce qui se trouve a cote du groupe carbonyle

Les acides carboxyliques, les esters et les amides sont des groupes fonctionnels frequents en chimie organique. Comme ils contiennent tous un groupe carbonyle C=O, ils peuvent parfois sembler similaires lorsqu'on regarde rapidement leur formule structurale.

Cependant, le point cle pour les distinguer est clair : quel atome est lie a cote du carbone du carbonyle.

D'abord, resumer les differences entre les trois

Type	Formule generale	Point cle pour les distinguer	Exemple representatif
Acide carboxylique	`R-COOH`	Un groupe `OH` est lie au carbone du carbonyle	Acide acetique
Ester	`R-COOR'`	Un groupe `OR` est lie au carbone du carbonyle	Acetate d'ethyle
Amide	`R-CONH2`, `R-CONHR`, `R-CONR2`	De l'azote est lie au carbone du carbonyle	Acetamide

Les trois possedent C=O, mais l'atome voisin est different.

Qu'est-ce qu'un acide carboxylique ?

Un acide carboxylique est un compose contenant un groupe carboxyle -COOH.

R-COOH

Un exemple representatif est l'acide acetique.

CH3COOH

Dans les acides carboxyliques, le groupe carbonyle C=O et le groupe hydroxy -OH sont attaches au meme carbone. L'ensemble -COOH est appele groupe carboxyle.

Caracteristiques des acides carboxyliques

Une grande caracteristique des acides carboxyliques est qu'ils manifestent une acidite.

L'hydrogene du groupe -COOH peut etre elimine relativement facilement, et dans l'eau une partie du compose se transforme en ion carboxylate suivant.

R-COO-

L'une des raisons de cette acidite est que l'anion forme apres perte du proton est stabilise par resonance. D'un point de vue structural, les electrons peuvent etre consideres comme delocalises entre les deux atomes d'oxygene.

Qu'est-ce qu'un ester ?

Un ester est un compose dont la structure peut etre vue comme celle d'un acide carboxylique dans lequel l'hydrogene du -OH a ete remplace par un groupe carboné.

R-COOR'

Un exemple representatif est l'acetate d'ethyle.

CH3COOCH2CH3

Comme un groupe OR est attache au carbone du carbonyle, ce compose est un ester.

Caracteristiques des esters

Les esters sont souvent presentes comme des composes formes a partir d'un acide carboxylique et d'un alcool. Cette reaction est appelee esterification.

acide carboxylique + alcool -> ester + eau

Les esters ont une sous-structure semblable a celle des acides carboxyliques, mais ils ne possedent pas d'hydrogene acide. Ils ne montrent donc pas en general l'acidite des acides carboxyliques ordinaires.

De plus, beaucoup d'esters de faible masse moleculaire ont des odeurs fruitées et sont utilises comme aromes ou solvants.

Qu'est-ce qu'un amide ?

Un amide est un compose dans lequel un atome d'azote est lie au carbone du carbonyle.

R-CONH2
R-CONHR'
R-CONR'R''

Un exemple representatif est l'acetamide.

CH3CONH2

Comme NH2 est lie au carbone du carbonyle, ce compose est un amide.

Caracteristiques des amides

Les amides peuvent etre consideres comme un type de derive d'acide carboxylique. Leur structure peut etre vue comme celle d'un acide carboxylique dans laquelle -OH a ete remplace par -NH2, -NHR ou -NR2.

Dans les amides, le doublet libre de l'azote est conjugue avec le groupe carbonyle, ce qui donne a la liaison C-N un caractere partiellement double. Les liaisons amide sont donc relativement stables.

Les liaisons peptidiques presentes dans les proteines sont egalement un type de liaison amide.

Comment les distinguer dans une formule structurale

Pour distinguer les acides carboxyliques, les esters et les amides, on peut suivre les etapes suivantes.

Reperer C=O.
Verifier quel atome est lie par une liaison simple au carbone du carbonyle.
Si c'est OH, il s'agit d'un acide carboxylique.
Si c'est OR, il s'agit d'un ester.
Si de l'azote est attache, il s'agit d'un amide.

En resume :

Structure	Classification
`R-COOH`	Acide carboxylique
`R-COOR'`	Ester
`R-CONH2`, `R-CONHR`, `R-CONR2`	Amide

Verifier avec des exemples concrets

Comparons les trois structures suivantes.

Formule structurale	Classification	Raison
`CH3COOH`	Acide carboxylique	`OH` est lie au carbone du carbonyle
`CH3COOCH3`	Ester	`OCH3` est lie au carbone du carbonyle
`CH3CONH2`	Amide	`NH2` est lie au carbone du carbonyle

Les trois se ressemblent jusqu'a CH3CO-. Cependant, l'atome qui vient ensuite est different, ce qui donne un groupe fonctionnel different.

Difference de nomenclature

Type	Caracteristique de nomenclature	Exemple
Acide carboxylique	Utilise des terminaisons comme `-oic acid` ou l'equivalent d'acide	Acide acetique, acide ethanoique
Ester	Combine la partie derivee de l'alcool et la partie derivee de l'acide	Acetate d'ethyle
Amide	Utilise le suffixe `-amide`	Acetamide

Difference de reactivite

Les acides carboxyliques, les esters et les amides presentent aussi des differences de reactivite.

Type	Caracteristique principale
Acide carboxylique	Participe facilement aux reactions acide-base
Ester	Peut s'hydrolyser et redevenir un acide carboxylique et un alcool
Amide	Relativement stable et necessite souvent des conditions plus fortes pour l'hydrolyse

Les amides, en particulier, sont stabilises parce que le doublet libre de l'azote est conjugue avec le groupe carbonyle. Pour cette raison, ils peuvent etre moins reactifs que les esters.

Resume

Les acides carboxyliques, les esters et les amides sont tous des composes contenant un groupe carbonyle. Cependant, on peut les distinguer en regardant l'atome attache a cote du carbone du carbonyle.

Les acides carboxyliques sont R-COOH
Les esters sont R-COOR'
Les amides sont R-CONR2
Si OH se trouve a cote de C=O, c'est un acide carboxylique
Si OR se trouve a cote de C=O, c'est un ester
Si de l'azote se trouve a cote de C=O, c'est un amide
Les liaisons amide sont aussi liees aux liaisons peptidiques

Lorsqu'on lit une formule structurale, il est important de commencer par trouver C=O, puis de regarder l'atome voisin. Une fois cette methode acquise, il devient beaucoup plus facile de classer et de comprendre des groupes fonctionnels similaires.