Les aldehydes et les cetones sont des groupes fonctionnels tres frequents en chimie organique. Tous deux possedent en commun un groupe carbonyle.
Le groupe carbonyle est la partie dans laquelle un atome de carbone et un atome d'oxygene sont relies par une double liaison.
C=O
La difference entre aldehydes et cetones ne vient pas du groupe carbonyle lui-meme. Elle vient de ce qui est lie au carbone du carbonyle.
D'abord, resumer la difference entre aldehydes et cetones
| Type | Formule generale | Point cle pour les distinguer | Exemple representatif |
|---|---|---|---|
| Aldehyde | R-CHO |
Le carbone du carbonyle est lie a un hydrogene | Acetaldehyde |
| Cetone | R-CO-R' |
Des groupes carbonés sont lies des deux cotes du carbone du carbonyle | Acetone |
Lorsqu'on lit une formule structurale, il faut d'abord reperer C=O, puis verifier a quoi ce carbone est lie.
Qu'est-ce qu'un aldehyde ?
Un aldehyde est un compose dont le carbone du carbonyle est lie a au moins un atome d'hydrogene.
Sa formule generale s'ecrit comme suit.
R-CHO
Ce -CHO est le groupe aldehyde. Un exemple representatif est l'acetaldehyde.
CH3CHO
Dans cette structure, le carbone du carbonyle est doublement lie a l'oxygene et egalement lie a un hydrogene et a un groupe methyle. L'acetaldehyde est donc un aldehyde.
Qu'est-ce qu'une cetone ?
Une cetone est un compose dans lequel le carbone du carbonyle est lie a deux groupes carbonés.
Sa formule generale s'ecrit comme suit.
R-CO-R'
L'acetone en est un exemple representatif.
CH3COCH3
Dans l'acetone, le carbone central du carbonyle est lie a des groupes methyle de chaque cote. Aucun hydrogene n'est directement lie a ce carbone du carbonyle. L'acetone est donc une cetone.
Comment les distinguer dans une formule structurale
La methode pour distinguer aldehydes et cetones est simple.
- Reperer
C=O. - Verifier si le carbone du carbonyle porte un hydrogene.
- S'il porte un hydrogene, c'est un aldehyde.
- Si les deux cotes sont des groupes carbonés, c'est une cetone.
On peut resumer cela ainsi.
| Ce qui est lie au carbone du carbonyle | Classification |
|---|---|
| Hydrogene et groupe carboné | Aldehyde |
| Groupe carboné et groupe carboné | Cetone |
Pour les debutants, la regle pratique suivante est utile.
- Un
C=Oen bout de chaine est souvent un aldehyde. - Un
C=Oau milieu d'une chaine carbonée est souvent une cetone.
Cependant, dans des structures plus complexes, la methode la plus fiable reste de verifier ce qui est lie au carbone du carbonyle.
Difference de reactivite
Les aldehydes et les cetones possedent tous deux un groupe carbonyle et presentent donc des reactivites du meme type. Dans le groupe carbonyle, l'oxygene attire la densite electronique, de sorte que le carbone du carbonyle porte souvent une charge partielle positive.
Le carbone du carbonyle est donc une zone sensible a l'attaque nucleophile.
Cependant, en general, les aldehydes ont tendance a etre plus reactifs que les cetones. Deux raisons principales l'expliquent.
Ils sont moins encombrés steriquement
Dans un aldehyde, le carbone du carbonyle est lie a un petit atome d'hydrogene. Dans une cetone, des groupes carbonés sont presents des deux cotes. Ainsi, dans une cetone, ces groupes carbonés genent davantage l'approche d'un nucleophile vers le carbone du carbonyle.
Les cetones sont souvent plus stabilisees electroniquement
Les groupes carbonés peuvent avoir un caractere donneur d'electrons. Dans les cetones, deux groupes carbonés sont lies au carbone du carbonyle, ce qui attenue un peu son caractere positif. De ce fait, les aldehydes sont souvent plus facilement attaques par les nucleophiles.
Difference de facilite d'oxydation
Les aldehydes et les cetones different aussi par leur facilite d'oxydation.
| Type | Facilite d'oxydation | Produit apres oxydation |
|---|---|---|
| Aldehyde | Facilement oxydable | Devient souvent un acide carboxylique |
| Cetone | Generalement difficile a oxyder | Necessite des conditions fortes |
Les aldehydes possedent un hydrogene sur le carbone du carbonyle, ils s'oxydent donc facilement en acides carboxyliques. Les cetones, en revanche, ne s'oxydent pas aussi facilement dans des conditions ordinaires.
Cette difference intervient aussi dans des tests de distinction comme le test du miroir d'argent ou la reaction de Fehling.
Difference de nomenclature
Dans la nomenclature IUPAC, les aldehydes et les cetones utilisent des suffixes differents.
| Type | Suffixe | Exemple |
|---|---|---|
| Aldehyde | -al |
Ethanal |
| Cetone | -one |
Propanone |
Par exemple, CH3CHO est l'ethanal et CH3COCH3 est la propanone. Dans les noms usuels, l'ethanal est appele acetaldehyde et la propanone est appelee acetone.
Exemples familiers
Les aldehydes et les cetones se retrouvent dans de nombreuses substances courantes.
| Type | Exemple | Usage ou caracteristique |
|---|---|---|
| Aldehyde | Formaldehyde | Matiere premiere pour resines, etc. |
| Aldehyde | Acetaldehyde | Lie au metabolisme de l'ethanol |
| Aldehyde | Vanilline | Compose aromatique de la vanille |
| Cetone | Acetone | Solvant, dissolvant, etc. |
| Cetone | Cyclohexanone | Matiere premiere industrielle |
Resume
Les aldehydes et les cetones sont tous deux des composes contenant le groupe carbonyle C=O. La difference tient a ce qui est lie au carbone du carbonyle.
- Les aldehydes sont
R-CHO - Les cetones sont
R-CO-R' - Si le carbone du carbonyle porte un hydrogene, c'est un aldehyde
- Si les deux cotes du carbone du carbonyle sont des groupes carbonés, c'est une cetone
- Les aldehydes ont tendance a etre plus reactifs que les cetones
- Les aldehydes s'oxydent facilement en acides carboxyliques
- Les cetones sont generalement difficiles a oxyder dans des conditions normales
Lorsqu'on lit une formule structurale, il est utile de prendre l'habitude de reperer d'abord C=O, puis d'examiner ce qui est lie au carbone du carbonyle.
References
- LibreTexts, Aldehydes and Ketones.
- OpenStax, Chemistry: Atoms First 2e, Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids, and Esters.
