Al estudiar quimica, aparecen muchas formas de notacion, como la formula molecular, la formula condensada, la formula estructural o la estructura de Lewis. Entre todas ellas, la formula estructural es especialmente importante para comprender la quimica organica.
Esto se debe a que una formula estructural no solo muestra los tipos y numeros de atomos. Tambien muestra como estan conectados los atomos entre si.
Que es una formula estructural?
Una formula estructural es una formula que representa como estan enlazados los atomos dentro de una molecula.
Por ejemplo, la formula molecular del etanol se escribe asi.
C2H6O
A partir de esta formula molecular, se puede saber que hay dos carbonos, seis hidrogenos y un oxigeno. Sin embargo, no se puede saber donde esta unido el oxigeno.
Entre los compuestos que comparten la misma formula molecular C2H6O se encuentran los siguientes.
| Compuesto | Forma de representar la estructura | Caracteristica |
|---|---|---|
| Etanol | CH3CH2OH |
Alcohol con un grupo hidroxi |
| Dimetil eter | CH3OCH3 |
Eter en el que el oxigeno esta entre dos carbonos |
De este modo, aunque el numero de atomos sea el mismo, si cambia la forma en que estan conectados, el compuesto es diferente. Por eso hacen falta las formulas estructurales ademas de las formulas moleculares.
Lo que no puede saberse solo con la formula molecular
La formula molecular muestra los tipos de atomos y cuantos hay en la molecula. Pero no permite saber por si sola la siguiente informacion.
| Lo que no puede saberse solo con la formula molecular | Ejemplo |
|---|---|
| El orden de enlace entre los atomos | A que carbono esta unido el oxigeno |
| El tipo de grupo funcional | Si es un alcohol o un eter |
| La forma de la molecula | Si es lineal, ramificada o ciclica |
| Las diferencias entre isomeros | La estructura puede cambiar aunque la formula molecular sea la misma |
| Las zonas reactivas | Grupo carbonilo, grupo hidroxi, etc. |
En quimica organica, la forma del esqueleto carbonado, la posicion de los grupos funcionales, la presencia de dobles enlaces y la presencia de ciclos influyen fuertemente en las propiedades de la molecula. Por eso es muy importante saber leer formulas estructurales.
Principales tipos de formulas estructurales
Existen varias maneras de escribir formulas estructurales.
| Tipo | Caracteristica | Ejemplo |
|---|---|---|
| Formula estructural completa | Muestra todos los atomos y todos los enlaces | Facil de entender para principiantes |
| Formula condensada | Resume en parte la cadena carbonada y los grupos funcionales | CH3CH2OH |
| Formula esqueletica | Omite carbonos e hidrogenos y usa lineas | Muy usada en quimica organica |
| Estructura de Lewis | Incluye electrones de valencia y pares libres | Se usa al considerar la disposicion de electrones |
Cuando la molecula es pequena, una formula estructural completa es facil de entender. Pero cuando la molecula se vuelve grande, esta forma se vuelve complicada. Por eso, en quimica organica se usan con frecuencia la formula condensada y la formula esqueletica.
Fundamentos de la formula esqueletica
En la formula esqueletica se omiten los atomos de carbono y los atomos de hidrogeno unidos al carbono.
Las reglas basicas son las siguientes.
- Los extremos y los angulos de las lineas representan atomos de carbono.
- Los hidrogenos unidos al carbono se omiten.
- Se supone que cada carbono tiene los hidrogenos necesarios para completar valencia 4.
- Atomos como oxigeno, nitrogeno, azufre y halogenos no suelen omitirse.
Al principio puede parecer dificil de leer, pero es muy util para leer y escribir rapidamente grandes moleculas organicas.
Orden para leer una formula estructural
Cuando se observa una formula estructural compleja, resulta util comprobarla en el siguiente orden.
- Mirar el esqueleto carbonado.
- Comprobar si hay ciclos o ramificaciones.
- Buscar dobles y triples enlaces.
- Mirar heteroatomos como oxigeno o nitrogeno.
- Identificar los grupos funcionales.
- Pensar que partes parecen mas reactivas.
Lo mas importante suele ser identificar los grupos funcionales.
La importancia de observar los grupos funcionales
Un grupo funcional es una subestructura que influye mucho en las propiedades y en la reactividad de una molecula.
Algunos grupos funcionales representativos son los siguientes.
| Grupo funcional | Ejemplo de estructura | Compuestos relacionados |
|---|---|---|
| Grupo hidroxi | -OH |
Alcoholes, fenoles |
| Grupo carbonilo | C=O |
Aldehidos, cetonas |
| Grupo carboxilo | -COOH |
Acidos carboxilicos |
| Enlace ester | -COOR |
Esteres |
| Enlace amida | -CONH2 |
Amidas, peptidos |
Si puedes reconocer los grupos funcionales al ver una formula estructural, resulta mucho mas facil predecir las propiedades del compuesto.
Las formulas estructurales son el "mapa" de una molecula
Una formula estructural no es solo un dibujo de quimica. Es como un mapa para predecir las propiedades de una molecula.
Por ejemplo, al mirar una formula estructural, puedes pensar en cuestiones como las siguientes.
- Sera facil que se disuelva en agua?
- Parece que tendra un punto de ebullicion alto?
- Parece que mostrara acidez o basicidad?
- Que parte parece mas reactiva?
- Pueden existir isomeros?
Cuando aprendes a leer formulas estructurales, la quimica deja de ser solo memorizacion y pasa a poder entenderse desde la estructura.
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Dibujar realmente las estructuras es una forma muy eficaz de entender las formulas estructurales.
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Si ya tienes una cadena SMILES, tambien puedes generar automaticamente la formula estructural simplemente introduciendola.
Resumen
Una formula estructural quimica es una formula que muestra como estan conectados los atomos dentro de una molecula. Complementa la informacion que no puede verse solo con la formula molecular y ofrece pistas para pensar en las propiedades y la reactividad de los compuestos.
Al aprender formulas estructurales, es mas facil entenderlas si se presta atencion a lo siguiente.
- No mirar solo el tipo de atomos, sino tambien como estan conectados.
- Comprobar el esqueleto carbonado.
- Identificar los grupos funcionales.
- Entender que la formula molecular por si sola no distingue isomeros.
- Predecir propiedades a partir de la estructura.
En quimica organica, no solo es importante dibujar formulas estructurales. Tambien es muy importante leerlas.
References
- IUPAC Gold Book, Structural formula.
- OpenStax / LibreTexts, Organic Chemistry.
