Los aldehidos y las cetonas son grupos funcionales que aparecen con muchisima frecuencia en quimica organica. Ambos tienen en comun el grupo carbonilo.
El grupo carbonilo es la parte en la que un atomo de carbono y un atomo de oxigeno estan unidos por un doble enlace.
C=O
La diferencia entre aldehidos y cetonas no esta en el propio grupo carbonilo. La diferencia esta en que esta unido al carbono carbonilico.
Primero, resumir la diferencia entre aldehidos y cetonas
| Tipo | Formula general | Punto clave para distinguirlo | Ejemplo representativo |
|---|---|---|---|
| Aldehido | R-CHO |
El carbono carbonilico esta unido a hidrogeno | Acetaldehido |
| Cetona | R-CO-R' |
Hay grupos carbonados a ambos lados del carbono carbonilico | Acetona |
Al leer una formula estructural, primero hay que buscar C=O y despues comprobar que esta unido a ese carbono.
Que es un aldehido?
Un aldehido es un compuesto en el que el carbono carbonilico esta unido al menos a un atomo de hidrogeno.
Su formula general se escribe asi.
R-CHO
Este -CHO es el grupo aldehido. Un ejemplo representativo es el acetaldehido.
CH3CHO
En esta estructura, el carbono carbonilico esta unido por doble enlace al oxigeno y ademas a un hidrogeno y a un grupo metilo. Por eso, el acetaldehido es un aldehido.
Que es una cetona?
Una cetona es un compuesto en el que el carbono carbonilico esta unido a dos grupos carbonados.
Su formula general se escribe asi.
R-CO-R'
Un ejemplo representativo es la acetona.
CH3COCH3
En la acetona, el carbono carbonilico central esta unido a grupos metilo a ambos lados. Ningun hidrogeno esta unido directamente al carbono carbonilico. Por eso, la acetona es una cetona.
Como distinguirlos en una formula estructural
El procedimiento para distinguir aldehidos y cetonas es sencillo.
- Buscar
C=O. - Comprobar si el carbono carbonilico tiene un hidrogeno unido.
- Si tiene hidrogeno, es un aldehido.
- Si ambos lados son grupos carbonados, es una cetona.
Esto puede resumirse asi.
| Que esta unido al carbono carbonilico | Clasificacion |
|---|---|
| Hidrogeno y grupo carbonado | Aldehido |
| Grupo carbonado y grupo carbonado | Cetona |
Para principiantes, suele ser util pensar asi.
- Un
C=Oen el extremo de una cadena suele ser un aldehido. - Un
C=Oen medio de una cadena carbonada suele ser una cetona.
Sin embargo, en estructuras complejas, lo mas seguro es comprobar siempre que esta unido al carbono carbonilico.
Diferencia de reactividad
Tanto los aldehidos como las cetonas tienen grupo carbonilo, por eso muestran tipos de reactividad parecidos. En el grupo carbonilo, el oxigeno atrae densidad electronica, de modo que el carbono carbonilico tiende a tener una carga parcial positiva.
Por esa razon, el carbono carbonilico es una zona propensa al ataque de nucleofilos.
Sin embargo, en general los aldehidos tienden a ser mas reactivos que las cetonas. Hay dos razones principales.
Tienen menos impedimento esterico
En un aldehido, el carbono carbonilico esta unido a un pequeno atomo de hidrogeno. En una cetona, hay grupos carbonados a ambos lados. Por eso, en las cetonas, esos grupos carbonados estorban algo cuando un nucleofilo se acerca al carbono carbonilico.
Las cetonas suelen estar mas estabilizadas electronicamente
Los grupos carbonados pueden tener caracter donador de electrones. En las cetonas, dos grupos carbonados estan unidos al carbono carbonilico, lo que reduce un poco su caracter positivo. Como resultado, los aldehidos suelen ser mas faciles de atacar por nucleofilos.
Diferencia en la facilidad de oxidacion
Los aldehidos y las cetonas tambien se diferencian en lo facil que se oxidan.
| Tipo | Facilidad de oxidacion | Producto tras la oxidacion |
|---|---|---|
| Aldehido | Se oxida facilmente | Suele convertirse en acido carboxilico |
| Cetona | Normalmente dificil de oxidar | Requiere condiciones fuertes |
Los aldehidos tienen un hidrogeno en el carbono carbonilico, por lo que se oxidan facilmente a acidos carboxilicos. Las cetonas, en cambio, no se oxidan tan facilmente como los aldehidos en condiciones normales.
Esta diferencia tambien esta relacionada con ensayos de identificacion como la reaccion del espejo de plata o la reaccion de Fehling.
Diferencia en la nomenclatura
En la nomenclatura IUPAC, aldehidos y cetonas usan sufijos distintos.
| Tipo | Sufijo | Ejemplo |
|---|---|---|
| Aldehido | -al |
Etanal |
| Cetona | -one |
Propanona |
Por ejemplo, CH3CHO es etanal y CH3COCH3 es propanona. En nombres comunes, etanal se llama acetaldehido y propanona se llama acetona.
Ejemplos cotidianos
Los aldehidos y las cetonas aparecen en muchas sustancias conocidas.
| Tipo | Ejemplo | Uso o caracteristica |
|---|---|---|
| Aldehido | Formaldehido | Materia prima de resinas, etc. |
| Aldehido | Acetaldehido | Relacionado con el metabolismo del etanol |
| Aldehido | Vainillina | Componente aromatico de la vainilla |
| Cetona | Acetona | Disolvente, quitaesmalte, etc. |
| Cetona | Ciclohexanona | Materia prima industrial |
Resumen
Los aldehidos y las cetonas son compuestos que contienen el grupo carbonilo C=O. La diferencia esta en lo que esta unido al carbono carbonilico.
- Los aldehidos son
R-CHO - Las cetonas son
R-CO-R' - Si el carbono carbonilico tiene un hidrogeno, es un aldehido
- Si ambos lados del carbono carbonilico son grupos carbonados, es una cetona
- Los aldehidos tienden a ser mas reactivos que las cetonas
- Los aldehidos se oxidan facilmente a acidos carboxilicos
- Las cetonas suelen ser dificiles de oxidar en condiciones normales
Al observar una formula estructural, conviene acostumbrarse a buscar primero C=O y despues ver que esta unido al carbono carbonilico.
References
- LibreTexts, Aldehydes and Ketones.
- OpenStax, Chemistry: Atoms First 2e, Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids, and Esters.
