Diferencia entre acido carboxilico, ester y amida: distinguirlos por lo que hay junto al grupo carbonilo

Los acidos carboxilicos, los esteres y las amidas son grupos funcionales que aparecen con frecuencia en quimica organica. Como todos contienen el grupo carbonilo C=O, a veces pueden parecerse si solo se mira rapidamente la formula estructural.

Sin embargo, el punto clave para distinguirlos es claro: que esta unido junto al carbono carbonilico.

Primero, resumir las diferencias entre los tres

Tipo	Formula general	Punto clave para distinguirlo	Ejemplo representativo
Acido carboxilico	`R-COOH`	Hay un grupo `OH` unido al carbono carbonilico	Acido acetico
Ester	`R-COOR'`	Hay un grupo `OR` unido al carbono carbonilico	Acetato de etilo
Amida	`R-CONH2`, `R-CONHR`, `R-CONR2`	Hay nitrogeno unido al carbono carbonilico	Acetamida

Los tres tienen C=O, pero cambia el atomo que esta a su lado.

Que es un acido carboxilico?

Un acido carboxilico es un compuesto que contiene un grupo carboxilo -COOH.

R-COOH

Un ejemplo representativo es el acido acetico.

CH3COOH

En los acidos carboxilicos, el grupo carbonilo C=O y el grupo hidroxi -OH estan unidos al mismo carbono. A todo ese conjunto -COOH se le llama grupo carboxilo.

Caracteristicas de los acidos carboxilicos

Una caracteristica importante de los acidos carboxilicos es que muestran acidez.

El hidrogeno del grupo -COOH se desprende con relativa facilidad y, en agua, parte del compuesto pasa a la forma de ion carboxilato siguiente.

R-COO-

Una razon de esta acidez es que el anion formado tras perder el proton se estabiliza por resonancia. Desde el punto de vista estructural, puede considerarse que los electrones se distribuyen entre los dos atomos de oxigeno.

Que es un ester?

Un ester es un compuesto cuya estructura puede verse como la de un acido carboxilico en la que el hidrogeno del -OH ha sido sustituido por un grupo carbonado.

R-COOR'

Un ejemplo representativo es el acetato de etilo.

CH3COOCH2CH3

Como hay un grupo OR unido al carbono carbonilico, este compuesto es un ester.

Caracteristicas de los esteres

Los esteres suelen estudiarse como compuestos formados a partir de un acido carboxilico y un alcohol. Esta reaccion se llama esterificacion.

acido carboxilico + alcohol -> ester + agua

Los esteres tienen una parte estructural parecida a la de los acidos carboxilicos, pero no poseen un hidrogeno acido. Por eso, normalmente no muestran acidez del mismo modo que los acidos carboxilicos comunes.

Ademas, muchos esteres de baja masa molecular tienen olores afrutados y se utilizan como aromatizantes o disolventes.

Que es una amida?

Una amida es un compuesto en el que un atomo de nitrogeno esta unido al carbono carbonilico.

R-CONH2
R-CONHR'
R-CONR'R''

Un ejemplo representativo es la acetamida.

CH3CONH2

Como NH2 esta unido al carbono carbonilico, este compuesto es una amida.

Caracteristicas de las amidas

Las amidas pueden considerarse un tipo de derivado de acido carboxilico. Su estructura puede verse como la de un acido carboxilico en la que -OH ha sido sustituido por -NH2, -NHR o -NR2.

En las amidas, el par libre del nitrogeno esta conjugado con el grupo carbonilo, lo que da al enlace C-N un caracter parcial de doble enlace. Como resultado, los enlaces amida son relativamente estables.

Los enlaces peptidicos de las proteinas tambien son un tipo de enlace amida.

Como distinguirlos en formulas estructurales

Para distinguir acidos carboxilicos, esteres y amidas, sigue estos pasos.

Busca C=O.
Comprueba que atomo esta unido por enlace simple al carbono carbonilico.
Si es OH, es un acido carboxilico.
Si es OR, es un ester.
Si hay nitrogeno unido, es una amida.

En resumen:

Estructura	Clasificacion
`R-COOH`	Acido carboxilico
`R-COOR'`	Ester
`R-CONH2`, `R-CONHR`, `R-CONR2`	Amida

Confirmarlo con ejemplos concretos

Comparemos las tres estructuras siguientes.

Formula estructural	Clasificacion	Motivo
`CH3COOH`	Acido carboxilico	`OH` esta unido al carbono carbonilico
`CH3COOCH3`	Ester	`OCH3` esta unido al carbono carbonilico
`CH3CONH2`	Amida	`NH2` esta unido al carbono carbonilico

Las tres se parecen hasta CH3CO-. Sin embargo, como cambia el atomo que viene despues, cambia el grupo funcional.

Diferencia en la nomenclatura

Tipo	Rasgo de nomenclatura	Ejemplo
Acido carboxilico	Usa terminaciones como `-oic acid` o el nombre correspondiente del acido	Acido acetico, acido etanoico
Ester	Combina la parte derivada del alcohol y la parte derivada del acido	Acetato de etilo
Amida	Usa el sufijo `-amide`	Acetamida

Diferencia de reactividad

Los acidos carboxilicos, esteres y amidas tambien se diferencian en su reactividad.

Tipo	Caracteristica principal
Acido carboxilico	Participa facilmente en reacciones acido-base
Ester	Puede hidrolizarse y volver a un acido carboxilico y un alcohol
Amida	Es relativamente estable y a menudo requiere condiciones mas fuertes para hidrolizarse

Las amidas, en particular, estan estabilizadas porque el par libre del nitrogeno esta conjugado con el grupo carbonilo. Por ello, pueden ser menos reactivas que los esteres.

Resumen

Los acidos carboxilicos, los esteres y las amidas son todos compuestos que contienen un grupo carbonilo. Sin embargo, se distinguen observando el atomo unido junto al carbono carbonilico.

Los acidos carboxilicos son R-COOH
Los esteres son R-COOR'
Las amidas son R-CONR2
Si hay OH junto a C=O, es un acido carboxilico
Si hay OR junto a C=O, es un ester
Si hay nitrogeno junto a C=O, es una amida
Los enlaces amida tambien estan relacionados con los enlaces peptidicos

Al leer formulas estructurales, es importante encontrar primero C=O y luego mirar el atomo que esta unido al lado. Cuando se adquiere este habito, resulta mucho mas facil organizar y comprender grupos funcionales parecidos.