카복실산, 에스터, 아미드는 유기화학에서 자주 등장하는 작용기입니다. 이들은 모두 카보닐기 C=O를 포함하기 때문에 구조식만 보면 비슷해 보일 때가 있습니다.
하지만 구별 포인트는 분명합니다. 바로 카보닐 탄소 옆에 무엇이 결합해 있는가입니다.
먼저 세 가지 차이를 정리
| 종류 | 일반식 | 구별 포인트 | 대표 예 |
|---|---|---|---|
| 카복실산 | R-COOH |
카보닐 탄소에 OH가 결합 |
아세트산 |
| 에스터 | R-COOR' |
카보닐 탄소에 OR가 결합 |
에틸 아세테이트 |
| 아미드 | R-CONH2, R-CONHR, R-CONR2 |
카보닐 탄소에 질소가 결합 | 아세트아미드 |
세 종류 모두 C=O를 가지지만, 그 옆의 원자가 다릅니다.
카복실산이란?
카복실산은 카복실기 -COOH를 가진 화합물입니다.
R-COOH
대표적인 예는 아세트산입니다.
CH3COOH
카복실산에서는 카보닐기 C=O와 하이드록시기 -OH가 같은 탄소에 결합해 있습니다. 이 -COOH 전체를 카복실기라고 합니다.
카복실산의 특징
카복실산의 큰 특징 중 하나는 산성을 나타낸다는 점입니다.
카복실산의 -COOH에 있는 수소는 비교적 쉽게 떨어져 나가며, 물속에서는 일부가 다음과 같은 카복실레이트 이온이 됩니다.
R-COO-
카복실산이 산성을 잘 보이는 이유 중 하나는 수소가 떨어진 뒤 생기는 음이온이 공명에 의해 안정화되기 때문입니다. 구조식으로 보면 전자가 두 산소 원자 사이에 퍼져 있다고 생각할 수 있습니다.
에스터란?
에스터는 카복실산의 -OH에 있는 수소가 탄소기를 가진 부분으로 치환된 것처럼 볼 수 있는 구조를 가진 화합물입니다.
R-COOR'
대표적인 예는 에틸 아세테이트입니다.
CH3COOCH2CH3
카보닐 탄소에 OR가 결합해 있으므로 이것은 에스터입니다.
에스터의 특징
에스터는 카복실산과 알코올로부터 생성되는 화합물로 자주 배웁니다. 이 반응을 에스터화라고 합니다.
카복실산 + 알코올 -> 에스터 + 물
에스터는 카복실산과 비슷한 부분 구조를 가지지만 산성 수소를 갖고 있지 않습니다. 따라서 일반적인 카복실산처럼 산성을 나타내지는 않습니다.
또한 분자량이 작은 에스터들 중에는 과일 같은 향을 가지는 것이 많아 향료나 용매로 사용되기도 합니다.
아미드란?
아미드는 카보닐 탄소에 질소 원자가 결합한 화합물입니다.
R-CONH2
R-CONHR'
R-CONR'R''
대표적인 예는 아세트아미드입니다.
CH3CONH2
카보닐 탄소에 NH2가 결합해 있으므로 이것은 아미드입니다.
아미드의 특징
아미드는 카복실산 유도체의 한 종류로 볼 수 있습니다. 카복실산의 -OH가 -NH2, -NHR, -NR2로 바뀐 것과 비슷한 구조입니다.
아미드에서는 질소의 비공유 전자쌍이 카보닐기와 공명하므로 C-N 결합에 부분적인 이중 결합성이 생깁니다. 그 결과 아미드 결합은 비교적 안정합니다.
단백질에 포함된 펩타이드 결합도 아미드 결합의 한 종류입니다.
구조식에서의 구별 방법
카복실산, 에스터, 아미드를 구별할 때는 다음 순서로 확인합니다.
C=O를 찾는다.- 카보닐 탄소에 단일 결합으로 연결된 원자를 본다.
OH이면 카복실산이다.OR이면 에스터이다.- 질소가 붙어 있으면 아미드이다.
정리하면 다음과 같습니다.
| 구조 | 분류 |
|---|---|
R-COOH |
카복실산 |
R-COOR' |
에스터 |
R-CONH2, R-CONHR, R-CONR2 |
아미드 |
구체적인 예로 확인
다음 세 구조를 비교해 봅시다.
| 구조식 | 분류 | 이유 |
|---|---|---|
CH3COOH |
카복실산 | 카보닐 탄소에 OH가 결합 |
CH3COOCH3 |
에스터 | 카보닐 탄소에 OCH3가 결합 |
CH3CONH2 |
아미드 | 카보닐 탄소에 NH2가 결합 |
세 구조는 모두 CH3CO-까지는 비슷합니다. 하지만 그 다음 원자가 다르기 때문에 서로 다른 작용기가 됩니다.
명명법의 차이
| 종류 | 명명 특징 | 예 |
|---|---|---|
| 카복실산 | -oic acid에 해당하는 산 명칭 사용 |
아세트산, 에탄산 |
| 에스터 | 알코올 유래 부분과 산 유래 부분을 조합 | 에틸 아세테이트 |
| 아미드 | -amide 어미 사용 |
아세트아미드 |
반응성의 차이
카복실산, 에스터, 아미드는 반응성에도 차이가 있습니다.
| 종류 | 주요 특징 |
|---|---|
| 카복실산 | 산-염기 반응을 잘 보임 |
| 에스터 | 가수분해되면 카복실산과 알코올로 돌아갈 수 있음 |
| 아미드 | 비교적 안정하며, 가수분해에 더 강한 조건이 필요한 경우가 많음 |
특히 아미드는 질소의 비공유 전자쌍이 카보닐기와 공명하므로 안정화됩니다. 그래서 에스터보다 반응성이 낮은 경우가 있습니다.
정리
카복실산, 에스터, 아미드는 모두 카보닐기를 가진 화합물입니다. 그러나 카보닐 탄소 옆에 있는 원자를 보면 구별할 수 있습니다.
- 카복실산은
R-COOH - 에스터는
R-COOR' - 아미드는
R-CONR2 C=O옆에OH가 있으면 카복실산C=O옆에OR가 있으면 에스터C=O옆에 질소가 있으면 아미드- 아미드 결합은 펩타이드 결합과도 관련된다
구조식을 볼 때는 먼저 C=O를 찾고, 그 옆의 원자를 보는 것이 중요합니다. 이 절차에 익숙해지면 비슷한 작용기도 더 쉽게 정리하고 이해할 수 있습니다.
References
- OpenStax / LibreTexts, Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids, and Esters.
- LibreTexts, Carboxylic Acids, Esters, Amines, and Amides.
- LibreTexts, The Carboxylic Acid Derivatives.
- Medicine LibreTexts, Amides: Structures and Names.
