알데하이드와 케톤은 유기화학에서 매우 자주 등장하는 작용기입니다. 두 종류 모두 공통적으로 카보닐기를 가지고 있습니다.
카보닐기란 탄소 원자와 산소 원자가 이중 결합한 부분을 말합니다.
C=O
알데하이드와 케톤의 차이는 카보닐기 자체에 있는 것이 아닙니다. 차이는 카보닐 탄소에 무엇이 결합해 있는가에 있습니다.
먼저 알데하이드와 케톤의 차이를 정리
| 종류 | 일반식 | 구별 포인트 | 대표 예 |
|---|---|---|---|
| 알데하이드 | R-CHO |
카보닐 탄소에 수소가 결합 | 아세트알데하이드 |
| 케톤 | R-CO-R' |
카보닐 탄소 양쪽에 탄소기가 있음 | 아세톤 |
구조식을 볼 때는 먼저 C=O를 찾고, 다음으로 그 탄소의 결합 상대를 확인합니다.
알데하이드란?
알데하이드는 카보닐 탄소에 적어도 하나의 수소 원자가 결합한 화합물입니다.
일반식은 다음과 같습니다.
R-CHO
이 -CHO가 알데하이드기입니다. 대표적인 예는 아세트알데하이드입니다.
CH3CHO
이 구조에서는 카보닐 탄소가 산소와 이중 결합하고, 동시에 수소와 메틸기에 결합해 있습니다. 따라서 아세트알데하이드는 알데하이드입니다.
케톤이란?
케톤은 카보닐 탄소가 두 개의 탄소기에 결합한 화합물입니다.
일반식은 다음과 같습니다.
R-CO-R'
대표적인 예는 아세톤입니다.
CH3COCH3
아세톤에서는 가운데 카보닐 탄소가 좌우의 메틸기에 결합해 있습니다. 카보닐 탄소에는 수소가 직접 결합하지 않습니다. 따라서 아세톤은 케톤입니다.
구조식에서의 구별 방법
알데하이드와 케톤을 구별하는 절차는 단순합니다.
C=O를 찾는다.- 카보닐 탄소에 수소가 있는지 확인한다.
- 수소가 있으면 알데하이드이다.
- 양쪽이 탄소기이면 케톤이다.
표로 정리하면 다음과 같습니다.
| 카보닐 탄소의 결합 상대 | 분류 |
|---|---|
| 수소와 탄소기 | 알데하이드 |
| 탄소기와 탄소기 | 케톤 |
초심자에게는 다음과 같이 생각하면 이해하기 쉽습니다.
- 사슬 끝에 있는
C=O는 알데하이드인 경우가 많다 - 탄소 사슬 중간에 있는
C=O는 케톤인 경우가 많다
다만 복잡한 구조에서는 반드시 카보닐 탄소의 결합 상대를 직접 확인하는 것이 가장 확실합니다.
반응성의 차이
알데하이드와 케톤은 모두 카보닐기를 가지므로 비슷한 종류의 반응성을 보입니다. 카보닐기에서는 산소가 전자 밀도를 끌어당기기 때문에 카보닐 탄소는 부분적으로 양전하를 띠기 쉽습니다.
따라서 카보닐 탄소는 친핵체의 공격을 받기 쉬운 부위입니다.
하지만 일반적으로 알데하이드는 케톤보다 더 반응성이 큰 경향이 있습니다. 주된 이유는 두 가지입니다.
입체적으로 덜 혼잡하다
알데하이드에서는 카보닐 탄소에 작은 수소 원자가 결합해 있습니다. 반면 케톤에서는 양쪽에 탄소기가 결합해 있습니다. 따라서 케톤에서는 친핵체가 카보닐 탄소에 접근할 때 탄소기가 다소 방해가 됩니다.
케톤이 전자적으로 더 안정화되기 쉽다
탄소기는 전자를 밀어주는 성질을 가질 수 있습니다. 케톤에서는 두 개의 탄소기가 카보닐 탄소에 결합해 있으므로 그 탄소의 양전하 성격이 다소 완화됩니다. 그 결과 알데하이드가 친핵 공격을 더 쉽게 받는 경우가 많습니다.
산화되기 쉬운 정도의 차이
알데하이드와 케톤은 산화되기 쉬운 정도도 다릅니다.
| 종류 | 산화되기 쉬운 정도 | 산화 후 |
|---|---|---|
| 알데하이드 | 쉽게 산화됨 | 카복실산이 되기 쉬움 |
| 케톤 | 보통 산화되기 어려움 | 강한 조건이 필요 |
알데하이드는 카보닐 탄소에 수소를 가지므로 산화되면 카복실산이 되기 쉽습니다. 반면 케톤은 보통 조건에서 알데하이드만큼 쉽게 산화되지 않습니다.
이 차이는 은거울 반응이나 펠링 반응 같은 구별 반응과도 관련이 있습니다.
명명법의 차이
IUPAC 명명에서는 알데하이드와 케톤의 어미가 다릅니다.
| 종류 | 어미 | 예 |
|---|---|---|
| 알데하이드 | -al |
에탄알 |
| 케톤 | -one |
프로판온 |
예를 들어 CH3CHO는 에탄알, CH3COCH3는 프로판온입니다. 관용명으로는 에탄알을 아세트알데하이드, 프로판온을 아세톤이라고 합니다.
친숙한 예시
알데하이드와 케톤은 익숙한 물질에도 많이 들어 있습니다.
| 종류 | 예 | 용도 또는 특징 |
|---|---|---|
| 알데하이드 | 포름알데하이드 | 수지 원료 등 |
| 알데하이드 | 아세트알데하이드 | 에탄올 대사와 관련 |
| 알데하이드 | 바닐린 | 바닐라 향 성분 |
| 케톤 | 아세톤 | 용매, 네일 리무버 등 |
| 케톤 | 사이클로헥사논 | 공업 원료 |
정리
알데하이드와 케톤은 모두 카보닐기 C=O를 가진 화합물입니다. 차이는 카보닐 탄소에 무엇이 결합해 있는가입니다.
- 알데하이드는
R-CHO - 케톤은
R-CO-R' - 카보닐 탄소에 수소가 있으면 알데하이드
- 카보닐 탄소 양쪽이 탄소기이면 케톤
- 알데하이드는 케톤보다 더 반응성이 큰 경향이 있다
- 알데하이드는 산화되어 카복실산이 되기 쉽다
- 케톤은 보통 조건에서 산화되기 어렵다
구조식을 볼 때는 먼저 C=O를 찾고, 다음으로 카보닐 탄소의 결합 상대를 보는 습관을 들이면 좋습니다.
References
- LibreTexts, Aldehydes and Ketones.
- OpenStax, Chemistry: Atoms First 2e, Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids, and Esters.
